tert-butylthiosulfinate | 34637-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: tert-butylthiosulfinate
• 英文别名: 2-Methyl-2-propanesulfinothioic acid；tert-butyl-hydroxy-sulfanylidene-λ4-sulfane
• CAS: 34637-29-1
• 化学式: C₄H₁₀OS₂
• mdl: MFCD08275215
• 分子量: 138.255
• InChiKey: XXHUIZXCNSVYID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylthiosulfinate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 叔丁基亚磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  DMAP 催化双丙酮-D-葡萄糖的亚磺酰化：合成对映体-丁亚砜和叔丁烷亚磺酰胺的改进方法

  摘要：

  报道了一种用叔丁烷亚磺酰氯对双丙酮葡萄糖进行叔丁烷亚磺酰化的改进方法。该方法基于催化 DMAP 的有益效果，它提高了反应速率和过程的对映选择性，以 94% de 和定量收率得到 (RS)-非对映异构体 2RS。(RS)-DAG 亚磺酸酯 2RS 是合成对映纯叔丁基亚砜的极佳中间体。格氏试剂和有机锂试剂可以顺利地取代双丙酮葡萄糖部分，以高产率和高对映选择性得到合成相关的对映纯亚砜，包括高度官能化的衍生物。(RS)-DAG亚磺酸酯2RS也是一种优良的N-亚磺酰化剂；在 THF 中简单添加 LiHMDS（六甲基二硅叠氮化锂）得到 (SS)-叔丁烷亚磺酰胺，然后以两步一锅的方式形成 N-叔丁烷亚磺酰亚胺。N-烷基化叔丁烷亚磺酰胺是由 2RS 与氨基锂缩合形成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402673
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二硫 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tert-butylthiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  DMAP 催化双丙酮-D-葡萄糖的亚磺酰化：合成对映体-丁亚砜和叔丁烷亚磺酰胺的改进方法

  摘要：

  报道了一种用叔丁烷亚磺酰氯对双丙酮葡萄糖进行叔丁烷亚磺酰化的改进方法。该方法基于催化 DMAP 的有益效果，它提高了反应速率和过程的对映选择性，以 94% de 和定量收率得到 (RS)-非对映异构体 2RS。(RS)-DAG 亚磺酸酯 2RS 是合成对映纯叔丁基亚砜的极佳中间体。格氏试剂和有机锂试剂可以顺利地取代双丙酮葡萄糖部分，以高产率和高对映选择性得到合成相关的对映纯亚砜，包括高度官能化的衍生物。(RS)-DAG亚磺酸酯2RS也是一种优良的N-亚磺酰化剂；在 THF 中简单添加 LiHMDS（六甲基二硅叠氮化锂）得到 (SS)-叔丁烷亚磺酰胺，然后以两步一锅的方式形成 N-叔丁烷亚磺酰亚胺。N-烷基化叔丁烷亚磺酰胺是由 2RS 与氨基锂缩合形成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402673

文献信息

• DMAP-Catalysed Sulfinylation of Diacetone-<scp>D</scp>-Glucose: Improved Method for the Synthesis of Enantiopure<i>tert</i>-Butyl Sulfoxides and<i>tert</i>-Butanesulfinamides
  作者：Ahmed Chelouan、Rocío Recio、Ana Alcudia、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201402673

  日期：2014.11

  enantioselectivities. (RS)-DAG sulfinate ester 2RS is also an excellent N-sulfinylating agent; simple addition of LiHMDS (lithium hexamethyldisilazide) in THF gives (SS)-tert-butanesulfinamide, and N-tert-butanesulfinylimines are then formed in a two-step one-pot manner. N-Alkylated tert-butanesulfinamides are formed by the condensation of 2RS with lithium amides.

  报道了一种用叔丁烷亚磺酰氯对双丙酮葡萄糖进行叔丁烷亚磺酰化的改进方法。该方法基于催化 DMAP 的有益效果，它提高了反应速率和过程的对映选择性，以 94% de 和定量收率得到 (RS)-非对映异构体 2RS。(RS)-DAG 亚磺酸酯 2RS 是合成对映纯叔丁基亚砜的极佳中间体。格氏试剂和有机锂试剂可以顺利地取代双丙酮葡萄糖部分，以高产率和高对映选择性得到合成相关的对映纯亚砜，包括高度官能化的衍生物。(RS)-DAG亚磺酸酯2RS也是一种优良的N-亚磺酰化剂；在 THF 中简单添加 LiHMDS（六甲基二硅叠氮化锂）得到 (SS)-叔丁烷亚磺酰胺，然后以两步一锅的方式形成 N-叔丁烷亚磺酰亚胺。N-烷基化叔丁烷亚磺酰胺是由 2RS 与氨基锂缩合形成的。