[Acetyloxy-(3-hydroxyphenyl)methyl] acetate | 465527-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Acetyloxy-(3-hydroxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 465527-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: GWMSDUDNZVIJFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  346.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Acetyloxy-(3-hydroxyphenyl)methyl] acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到间羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵催化醛类化学选择性合成酰基醛及其脱保护的温和高效方法

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的硝酸铈铵存在下使用乙酸酐从醛化学选择性合成双乙酸酯（酰基），收率极好。发现酮在反应条件下不受影响。还实现了用水和硝酸铈铵对酰基进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34243
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 间羟基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylpyridinium hydrogen sulphate 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到[Acetyloxy-(3-hydroxyphenyl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体在超声辐射下催化合成酰基的便捷高效方法。

  摘要：

  在室温下，在布朗斯台德酸性离子液体[bmpy] HSO（4）催化的超声辐射下，通过醛与乙酸酐的反应，合成醛基（1,1-二乙酸酯）的产率为85-97％。该方法具有多种优势，例如无溶剂条件，操作简便，产率更高以及对环境的影响减少。回收离子液体并重新使用。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.03.022

文献信息

• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• A Mild and Efficient Method for the Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes and their Deprotections Catalysed by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Subhas Chandra Roy、Biplab Banerjee

  DOI：10.1055/s-2002-34243

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective synthesis of geminal diacetates (acylals) from aldehydes using acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in excellent yield. Ketones are found to be unaffected under the reaction conditions. The deprotections of acylals by using water and ceric ammonium nitrate have also been achieved.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在催化量的硝酸铈铵存在下使用乙酸酐从醛化学选择性合成双乙酸酯（酰基），收率极好。发现酮在反应条件下不受影响。还实现了用水和硝酸铈铵对酰基进行脱保护。
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of acylals catalyzed by Brønsted acidic ionic liquids under ultrasonic irradiation
  作者：Sanjay P. Borikar、Thomas Daniel

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.03.022

  日期：2011.9

  The synthesis of acylals (1,1-diacetates) via the reactions of aldehydes with acetic anhydride was carried out in 85-97% yields at room temperature under ultrasound irradiation catalyzed by the Brønsted acidic ionic liquid [bmpy]HSO(4). This method provides several advantages, such as solvent-free conditions, operational simplicity, higher yields, and reduced environmental consequences. The ionic liquid

  在室温下，在布朗斯台德酸性离子液体[bmpy] HSO（4）催化的超声辐射下，通过醛与乙酸酐的反应，合成醛基（1,1-二乙酸酯）的产率为85-97％。该方法具有多种优势，例如无溶剂条件，操作简便，产率更高以及对环境的影响减少。回收离子液体并重新使用。
• Synthesis of 1,1-diacetates catalysed by silica-supported boron sulfonic acid under solvent-free conditions and ambient temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Sobhan Rezayati

  DOI：10.2478/s11696-013-0480-z

  日期：2014.1.1

  1,1-Diacetates derivatives were prepared using the direct condensation of aldehydes with acetic anhydride in the presence of silica-supported boron sulfonic acid (SiO2/B(SO4H)3) as a tri-functional inorganic Brønsted acid catalyst under solvent-free conditions at ambient temperature. The salient features of this methodology are: (i) cheaper process ready availability of the catalyst; (ii) versatility; (iii) high regio-selectivity of the procedure and recyclable property of the catalyst.

  通过在无溶剂条件下，在室温下使用硅胶负载硼磺酸（SiO2/B(SO4H)3）作为三功能无机布朗斯特酸催化剂，直接将醛类与乙酸酐进行缩合反应，制备了1,1-二醋酸酯衍生物。该方法的显著特点包括：(i) 催化剂价格便宜，易得；(ii) 多功能性；(iii) 过程的高区域选择性和催化剂的可回收性。

• Barua, Akashi; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 938 - 941
  作者：Barua, Akashi、Das, Pranab J.

  DOI：——

  日期：——