4-fluoro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide | 675104-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 675104-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂S
• 分子量: 241.286
• InChiKey: QBGOTCFVIMXIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1,1-dimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  机械洞察到Ru（II）催化的（E）-1,6-Enynes分子内形式[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在过渡金属催化的1，6-烯炔环化中构造独特的反应途径以构建有价值的合成基序是有机化学中的重大挑战。在这里，我们报告Ru（II）催化的正式[3 + 2]环加成作为一种有效的方法，可以从容易获得的（E）-1,6-炔烃制备前所未有的双环[3.3.0]辛烯。基于氘标记实验和DFT计算的机理研究揭示了一条合理的机理途径，其中烯-炔氧化环化产生的钌环戊烯经历顺序的β-氢化物消除和分子内加氢钌化以形成钌环己烯，从而产生理想的双环[3.3] .0]辛烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02446
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-fluoro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  机械洞察到Ru（II）催化的（E）-1,6-Enynes分子内形式[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在过渡金属催化的1，6-烯炔环化中构造独特的反应途径以构建有价值的合成基序是有机化学中的重大挑战。在这里，我们报告Ru（II）催化的正式[3 + 2]环加成作为一种有效的方法，可以从容易获得的（E）-1,6-炔烃制备前所未有的双环[3.3.0]辛烯。基于氘标记实验和DFT计算的机理研究揭示了一条合理的机理途径，其中烯-炔氧化环化产生的钌环戊烯经历顺序的β-氢化物消除和分子内加氢钌化以形成钌环己烯，从而产生理想的双环[3.3] .0]辛烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02446

文献信息

• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。
• Mechanistic Insights into the Ru(II)-Catalyzed Intramolecular Formal [3 + 2] Cycloaddition of (<i>E</i>)-1,6-Enynes
  作者：Rui Liu、Yajie Chou、Bing Lian、De-cai Fang、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02446

  日期：2019.9.6

  challenge in organic chemistry. Herein, we report a Ru(II)-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition as an efficient method to prepare unprecedented bicyclo[3.3.0]octenes from readily available (E)-1,6-enynes. Mechanistic studies based on the deuterium labeling experiments and the DFT calculation disclose a reasonable mechanistic pathway, where a ruthenacyclopentene generated by an ene-yne oxidative cyclization

  在过渡金属催化的1，6-烯炔环化中构造独特的反应途径以构建有价值的合成基序是有机化学中的重大挑战。在这里，我们报告Ru（II）催化的正式[3 + 2]环加成作为一种有效的方法，可以从容易获得的（E）-1,6-炔烃制备前所未有的双环[3.3.0]辛烯。基于氘标记实验和DFT计算的机理研究揭示了一条合理的机理途径，其中烯-炔氧化环化产生的钌环戊烯经历顺序的β-氢化物消除和分子内加氢钌化以形成钌环己烯，从而产生理想的双环[3.3] .0]辛烯。
• Synthesis, characterization and biological activities of sulfonamide tagged 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Manisha Chahal、Raj Luxmi、Devinder Kumar、Ashwani Kumar、Mukesh Kumar、Dharmendra Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1802758

  日期：2020.11.16

  crystallography. The synthesized triazoles were evaluated for in vitro antibacterial activity against S. aureus, B.subtilis, E. coli and K. pneumoniae by serial dilution method. Among the series, compound 4-bromo-N-(2-(1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)benzenesulfonamide, 6z4 (MIC = 0.025 µM/mL) and 4-bromo-N-(2-(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)benzenesulfonamide

  摘要 本文通过末端炔烃与芳香叠氮化物的点击反应，成功合成了一系列含1,4-二取代1,2,3-三唑的磺酰胺。通过FTIR、1H NMR、13C NMR和HRMS技术对合成的三唑类化合物进行了表征。此外，合成的化合物6u（CCDC 1954932）和6z3（CCDC 1954931）的结构也通过X射线晶体学证实。通过连续稀释法评价合成的三唑类化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的体外抗菌活性。该系列中，化合物4-溴-N-(2-(1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙-2-基)苯磺酰胺，6z4 (MIC = 0.025 µM/mL) 和 4-溴-N-(2-(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl) 苯磺酰胺 6z6 (MIC = 0. 027 µM/mL) 对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表