2-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮 | 22177-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-Aminohomophthalimide
• 英文别名: 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione；2-amino-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 22177-46-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LBNIVJQTSUZBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 - 148°C
• 沸点：
  364.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到isochromeno[3,4-c]pyrazole-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel one-pot, three-component reaction for the synthesis of isocoumarin-condensed pyrazoles

  摘要：

  The one-pot, three-component reaction of substituted homophthalic anhydrides with hydrazine in DMF as solvent and reactant, at reflux temperature, afforded isochromeno[3,4-c]pyrazole-5(2H)-one derivatives in high yields. The mechanism and roles of the substrates were investigated and it was found that cyclic hydrazides were formed as intermediates. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.114
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  异喹啉二酮-尿素混合物：合成、抗菌评价、药物相似性、分子对接和 DFT 研究

  摘要：

  在本研究中，我们应用分子杂交方法将异喹啉二酮和尿素药效团结合在同一分子中。2-氨基高邻苯二甲酰亚胺与等量的各种异氰酸酯衍生物反应得到杂化化合物( IU1 - IU14 )。在确认化学结构和评估药物相似性后，检查合成的化合物对多种细菌的抗菌活性。具有亲脂性卤素取代基的化合物对革兰氏阳性菌表现出更好的活性，特别是对金黄色葡萄球菌菌株。金黄色葡萄球菌ATP 袋中的分子对接研究进一步支持了这种活性趋势DNA促旋酶。进行了几个重要参数，例如电离势 (IP)、电子亲和力 (EA)、整体化学硬度 (η)、整体柔软度 (σ) 和电负性 (χ)，以深入了解所选材料的结构特性和稳定性。活性化合物通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP 泛函上使用基组 B3LYP/6–311G(d,p)。静电势图 (ESP) 和前沿轨道可视化进一步用于评论分子极性和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132007

文献信息

• Synthesis and biological profiling of novel isocoumarin derivatives and related compounds
  作者：Milena Simic、Slavica Eric、Ivan Boric、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Katarzyna Kiec-Kononowicz、Sandra Vojnovic、Jasmina Nikodinovic-Runic、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc201201025s

  日期：——

  In the continuation of our study of substituted isocoumarins a series of novel 3-azolyl isocoumarin and their thio derivatives, including some related lactone compounds was prepared and biologically profiled against C. albicans showing moderate activity with MIC values in range of 4?60 ?g mL-1, in general. The additional characterisation of selected compounds was carried out by exploring their activity on CYP3A4 and CYP2D6 enzymes, while experiments on mutagenicity were performed by AMES test. The representative isocoumarins 3b, 4a and 4b showed lower inhibitory activity on CYP enzymes, when compared to the reference inhibitors, ketoconazole and quinidine. Compound 4a showed a higher mutagenic potential than the other two compounds. Further characterization included cytotoxicity profiling against normal MRC5 cells.

  为了继续研究取代的异香豆素，我们制备了一系列新型 3-azolyl 异香豆素及其硫代衍生物，包括一些相关的内酯化合物，并对这些化合物进行了生物分析，结果表明它们对白僵菌具有中等程度的活性，一般 MIC 值在 4?对所选化合物的其他特征描述是通过探究它们对 CYP3A4 和 CYP2D6 酶的活性进行的，而诱变性实验则是通过 AMES 试验进行的。与参考抑制剂酮康唑和奎尼丁相比，具有代表性的异香豆素 3b、4a 和 4b 对 CYP 酶的抑制活性较低。化合物 4a 的诱变潜力高于其他两种化合物。进一步的表征包括对正常 MRC5 细胞的细胞毒性分析。
• Synthesis of 1,2,4-triazines and the triazinoisoquinolinedione DEF ring system of noelaquinone
  作者：Liming Cao、John P. Maciejewski、Stephan Elzner、David Amantini、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c2ob25353d

  日期：——

  The intramolecular Staudinger-aza-Wittig reaction is used for a general synthesis of 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazines, a structural motif reported for the natural product noelaquinone. The DEF moiety of noelaquinone was obtained in 13 steps and 2% overall yield, and the structure of the synthetic product was confirmed by X-ray analysis.

  分子内 Staudinger-aza-Wittig 反应用于 1,2,5,6-四氢-1,2,4-三嗪的一般合成，这是报道的天然产物 noelaquinone 的结构基序。noelaquinone 的 DEF 部分分 13 步得到，总产率为 2%，合成产物的结构经 X 射线分析证实。
• Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-2,3-benzodiazepine-1,4(5<i>H</i>)-dione
  作者：Frédéric Bihel、Malik Hellal、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1055/s-2007-990893

  日期：2007.12

  Based on an orthogonal protective group strategy dealing with N-protected hydrazine, we established for the first time a highly efficient synthetic pathway leading to 2,3-benzodiazepine-1,4-dione. Moreover, the versatile reactivities exhibited by this 2,3-benzodiazepine-1,4-dione were evaluated towards both benzylation and amination reactions.

  基于处理N保护肼的正交保护基团策略，我们首次建立了一条高效的合成路线，能够合成2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮。此外，我们评估了这种2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮在苄基化和氨基化反应中的多样化反应性。
• Synthesis of Heterocyclic compounds with multi- cyclic systems Utilizing Fused and Suspended routs
  作者：Khadiga Shaheen、Ahmed Saleh、Alaa El_din Gafaar

  DOI：10.21608/ejchem.2020.25686.2513

  日期：2020.4.13

  When 2-aminoisoquinoline-1,3-(2H,4H)-dione (1a) or 2-phenylisoquinoline-1,3-(2H,4H)-dione (1b) was reacted with some of the aromatic aldehydes, derivatives 2a-e and 3a-e respectively were obtained in moderate yield (55%-60%). On the other hand, when compounds 1a, b stirred overnight with aldo-sugars either hexoses or pentoses in a pyridine/pepperdine mixture, new glycosides 4a-e and 5a-e respectively

  当2-氨基异喹啉-1,3-（2H，4H）-二酮（1a）或2-苯基异喹啉-1,3-（2H，4H）-二酮（1b）与某些芳香醛反应时，衍生物2a- e和3a-e分别以中等产率（55％-60％）获得。另一方面，当化合物1a，b与己糖或戊糖的醛糖或戊糖的醛糖一起搅拌过夜时，分别产生了新的苷4a-e和5a-e。
• Isochinolindione, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0243808A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Isochinolindion-Derivate der allgemeinen Formel I in welcher R₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cyclo­alkylgruppe bedeutet, die gegebenenfalls durch ein Heteroatom oder durch ein mit einer Alkylgruppe substituiertes Hetero­atom unterbrochen ist, R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder zusammen mit R₁ eine Cycloalkylen-, Alkyliden- und Cycloalkylidengruppe, die ggf. durch ein Heteroatom oder durch ein mit einer Alkyl­gruppe substituiertes Heteroatom unterbrochen ist, darstellen kann und R₃ eine Gruppe R₄R₅NCX- bedeutet, die in 5,6,7 oder 8-Stellung des Isochinolin-1,3-dions stehen kann und in der R₄ und R₅ gleich oder verschieden sein koennen und ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Trihalogenalkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Di­alkylaminoalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Alkylcarbonyl-, Aryl- ­oder Hetarylgruppe und X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe N-R₆, in der R₆ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Cyan­gruppe ist, darstellen, sowie deren physiologisch verträg­liche Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Arznei­mittel, die diese Verbindung enthalten, zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Herz- und Kreislauferkrankungen.

  通式 I 的异喹啉二酮衍生物 其中 R₁ 是氢原子、烷基、烯基或环烷基，环烷基可任选被杂原子或被烷基取代的杂原子打断、 R₂ 可以代表氢原子、烷基、烯基或与 R₁ 一起代表环亚烷基、亚烷基和环亚烷基，它们可选择被杂原子或被烷基取代的杂原子打断，以及 R₃ 代表一个基团 R₄R₅NCX-，它可以位于异喹啉-1,3-二酮的 5、6、7 或 8 位，其中 R₄ 和 R₅ 可以相同或不同，以及一个氢原子、烷基、三卤代烷基、环烷基、环烯基、二烷基氨基烷基、烷氧羰基烷基、烷基羰基、芳基或 hetaryl 基团和 X 氧、硫或基团 N-R₆（其中 R₆为氢原子、烷基或氰基），以及其生理上可耐受的盐类、制备工艺和含有该化合物的治疗和/或预防心血管疾病的药物。