2-氨基-1,5,7,8-四氢-4,6-蝶啶二酮 | 1131-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1,5,7,8-四氢-4,6-蝶啶二酮
• 中文别名: 7,8-二氢黄蝶玲；7,8-二氢黄喋呤
• 英文名称: 7,8-dihydroxanthopterin
• 英文别名: 4,6-Pteridinedione, 2-amino-1,5,7,8-tetrahydro-；2-amino-3,5,7,8-tetrahydropteridine-4,6-dione
• CAS: 1131-35-7
• 化学式: C₆H₇N₅O₂
• 分子量: 181.154
• InChiKey: JLRDKNBQJOODBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,5,7,8-四氢-4,6-蝶啶二酮 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 酵母粉
  参考文献：
  名称：

  空气平衡水溶液中7,8-二氢蝶呤的稳定性

  摘要：

  6-取代的7,8-二氢蝶呤（= 2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4（1 H）-ones）是杂环化合物，存在于多种生物系统中，并参与相关的生物学功能。在空气平衡的水溶液中，这些化合物与溶解的O 2反应（自氧化）。这些反应的速率以及形成的产物强烈取决于取代基的化学结构。带有电子供体基团作为取代基的7,8-二氢-6-甲基蝶呤和7,8-二氢-6,7-二甲基蝶呤是最活泼的衍生物，并经过蝶呤部分的氧化反应生成相应的氧化衍生物（6-甲基蝶呤和6,7-二甲基蝶呤）。7,8-二氢生物蝶呤，7,8-二氢蝶呤和7,8-二氢叶酸的氧化较慢，它们产生的主要产物为7,8-二氢黄蝶呤。7,8-二氢黄an呤，6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤和Sepaapterin相当稳定，并且它们在空气平衡溶液中的消耗在几天之内可以忽略不计。这些化合物与O之间的反应的拟一级反应速率常数2在25℃和40被报道°。还讨论了所得结果的生物学含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890046
• 作为产物：
  描述：

  酵母粉 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 2-氨基-1,5,7,8-四氢-4,6-蝶啶二酮
  参考文献：
  名称：

  用双电极检测器通过液相色谱/电化学法测定生物样品中的蝶呤。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00260a004

文献信息

• Transformation of 6-tetrahydrobiopterin in aqueous solutions under UV-irradiation
  作者：Taisiya A. Telegina、Tamara A. Lyudnikova、Andrey A. Buglak、Yulia L. Vechtomova、Mikhail V. Biryukov、Vladimir V. Demin、Mikhail S. Kritsky

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.029

  日期：2018.3

  vitiligo. (H4Bip), as the phenylalanine 4-hydroxylase coenzyme, catalyzes the oxidation of phenylalanine to tyrosine (a melanin precursor). In this context, photo-transformation of H4Bip in aqueous buffer solutions has been studied. HPLC–MS/MS has demonstrated that pterin products of H4Bip autoxidation (7,8-dihydropterin (H2Ptr), dihydroxanthopterin and pterin) predominate over biopterin products (7

  黑色素生成障碍导致几种病理，包括白癜风疾病。紫外线（UV）窄带光疗（308或311 nm）用于治疗白癜风。然而，光疗的机理尚不清楚。白癜风伴随着（6 R）-1-赤型5,6,7,8-四氢生物蝶呤（H 4 Bip）的新合成增加了三倍，其过量和进一步氧化可被认为是引起白癜风的重要因素。白癜风的发病机理。（H 4 Bip），作为苯丙氨酸4-羟化酶的辅酶，催化苯丙氨酸氧化为酪氨酸（黑色素前体）。在这种情况下，H 4发生光转化已经研究了在缓冲水溶液中的浸泡。HPLC-MS / MS已证明，H 4 Bip自氧化的蝶呤产品（7,8-二氢蝶呤（H 2 Ptr），二氢黄蝶呤和蝶呤）比生物蝶呤产品（7,8-二氢双蝶呤（H 2 Bip）和生物蝶呤）占优势。我们已经表明，紫外线辐射加速了自氧化，而H 4 Bip的氧化降解产物充当了光敏剂。H的光氧化的显着特点4从自氧化的Bip是dihydropterin的形成（Н 2
• Methods for treating pain
  申请人：Woolf J. Clifford

  公开号：US20050197341A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention features methods and compositions for preventing, reducing, or treating a traumatic, metabolic or toxic peripheral nerve lesion or pain including, for example, neuropathic pain, inflammatory and nociceptive pain by administering to a mammal in need thereof a compound that reduces the expression or activity of BH4. According to this invention, this reduction may be achieved by reducing the enzyme activity of any of the BH4 synthetic enzymes, such as GTP cyclohydrolase (GTPCH), sepiapterin reductase (SPR), or dihydropteridine reductase (DHPR); by antagonizing the cofactor function of BH4 on BH4-dependent enzymes; or by blocking BH4 binding to membrane bound receptors. The compounds of the invention may be administered alone or in combination with a second therapeutic agent. The invention also provides methods for diagnosing pain or a peripheral nerve lesion in a mammal by measuring the levels of BH4 or its metabolites in biological sample. Alternatively, pain or a peripheral nerve lesion may be diagnosed by measuring the levels or activity of any one of the BH4 synthetic enzymes in tissue samples of a mammal. Also disclosed are screening methods that make use of BH4 or BH4 synthetic enzymes, BH4-dependent enzymes, and BH4-binding receptors for the identification of novel therapeutics for the treatment, prevention, or reduction of pain.

  本发明的特征是，通过向需要的哺乳动物施用降低BH4表达或活性的化合物，预防、减轻或治疗创伤性、代谢性或毒性周围神经病变或疼痛，包括例如神经病理性疼痛、炎症性和痛觉疼痛的方法和组合物。根据本发明，这种降低可通过降低任何一种 合成酶的酶活性来实现，如 GTP 环氢酶 (GTPCH)、sepiapterin 还原酶 (SPR) 或二氢吡啶还原酶 (DHPR)；通过拮抗 对 依赖性酶的辅助因子功能；或通过阻断 与膜结合受体的结合。本发明的化合物可单独给药，也可与第二种治疗剂联合给药。本发明还提供了通过测量生物样本中 或其代谢物的水平来诊断哺乳动物疼痛或外周神经损伤的方法。另外，也可以通过测量哺乳动物组织样本中任何一种 合成酶的水平或活性来诊断疼痛或周围神经病变。还公开了利用 或 合成酶、 依赖性酶和 结合受体鉴定治疗、预防或减轻疼痛的新型疗法的筛选方法。
• Purrmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 284,286,290
  作者：Purrmann

  DOI：——

  日期：——
• Albert; Wood, Journal of Applied Chemistry, 1952, vol. 2, p. 591
  作者：Albert、Wood

  DOI：——

  日期：——
• Elion et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 471
  作者：Elion et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图