N,N'-bis(salicylidene)-1,5-diamino-3-oxapentane | 213665-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)-1,5-diamino-3-oxapentane
• 英文别名: bis(N-salicylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine；N,N'-Bis(2-hydroxy-benzylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine；2-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethoxy]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 213665-40-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: LHBGIUXUYWMNTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  samarium(III) nitrate hexahydrate 、 N,N'-bis(salicylidene)-1,5-diamino-3-oxapentane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单核，双核和多核镧系元素与双（N-水杨基）-3-氧杂戊烷-1,5-二胺的配合物的合成，晶体结构，抗氧化剂和DNA结合的研究

  摘要：

  席夫碱配体的双（Ñ -salicylidene）-3-氧杂戊烷-1,5-二胺ħ 2大号已经制备。形状特定设计的配体其中Ln的反应（NO 3）3 ⋅6H 2 ö得到三种新型配合物，即，钐（大号）（NO 3）（DMF）（H 2 O）1，[Eu（上ħ 2大号）2（NO 3）3 ] n 2和Tb 2（L）2（NO 3）2 3。配体和配合物通过元素分析，UV-Vis，IR，NMR光谱和X射线晶体学表征。值得注意的是，配合物表现出三种不同类型的结构，这些结构根据镧系元素的电荷密度和酸度而变化。配合物1是一个离散的单核物质，Sm（III）离子在结构中呈9位配位并形成扭曲的三棱柱三角几何形状。配合物2具有一维带状骨架，该骨架由十个配位的Eu 3+中心和席夫碱配体的扩展阵列构成。复杂3被揭示为一个中心对称的双核中性实体，其中Tb（III）离子与扭曲的方形反棱镜几何结构的配位环八配位。为了探索结构和生物学性质

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2014.04.005
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-氧双(乙胺) 、 水杨醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-bis(salicylidene)-1,5-diamino-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  训练用于效应器识别的结构动态网络：信息的存储、召回和擦除

  摘要：

  腙、酰基腙和亚胺的结构动态库 (CDL) 会通过成分交换和选择对化学效应物（此处为金属阳离子）做出响应而进行重组和适应。这样的 CDL 可以通过暴露于给定的效应器进行训练，并通过与特定金属离子的相互作用保持对存储的信息的记忆。将获得的信息长期存储到系统的组成部分中，可以快速识别与相同效应器的后续接触。成分的动态网络旨在通过上调和下调最终分布中的特定成分，正交地适应不同的金属阳离子。可以通过成分之间的成分交换来擦除存储器，以便重新生成初始（统计）分布。所描述的库代表了能够充当信息存储分子设备的构成动态系统，其中存在通过缓慢交换中的可逆共价键连接并带有足够配位点的组件，允许通过构成变化适应不同的金属离子。系统因此执行信息存储、调用和擦除过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05785

文献信息

• Synthesis, crystal structure, antioxidation and DNA-binding properties of a dinuclear copper(II) complex with bis(<i>N</i>-salicylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine
  作者：Huilu Wu、Yuchen Bai、Yanhui Zhang、Zhen Li、Mingchang Wu、Chengyong Chen、Jiawen Zhang

  DOI：10.1080/00958972.2014.959507

  日期：2014.9.17

  base bis(N-salicylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine (H2L) and its Cu(II) complex, [Cu2(L)2]∙CHCl3, have been synthesized and characterized by physicochemical and spectroscopic methods. Single-crystal X-ray analysis revealed that the complex is a centrosymmetric binuclear neutral entity, in which Cu(II) is a five-coordinate in a distorted trigonal bipyramidal geometry. The DNA-binding properties of the

  合成了一种席夫碱双(N-salicylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine (H2L)及其Cu(II)配合物[Cu2(L)2]∙CHCl3，并通过物理化学和光谱方法对其进行了表征. 单晶 X 射线分析表明，该配合物是一个中心对称的双核中性实体，其中 Cu(II) 是扭曲三角双锥几何中的五坐标。已通过电子吸收、荧光和粘度测量研究了游离配体和复合物的 DNA 结合特性。结果表明，H2L和复合物通过嵌入方式与DNA结合，复合物的结合亲和力高于H2L。配体和复合物的固有结合常数 Kb 分别为 2.2 × 104 和 2.7 × 104 M-1。体外抗氧化试验表明，Cu(II) 复合物比 H2L 和其他抗氧化剂具有显着的抗氧化活性和更好的清除活性。图形概要
• Design, synthesis and spectroscopic characterization of mixed N- and O-donor Schiff base ligands (N2O3): Crystal structures of free ligands
  作者：Hezron F.O. Ogutu、Waheed Saban、Rehana Malgas-Enus、Robert C. Luckay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128106

  日期：2020.7

  wavenumber shift. The crystal structures of four of these ligands showed differing low energy conformations and in addition to all other analytical data confirms the structural analysis of these ligands. All ligands show intramolecular hydrogen bonding while two of the ligands show intermolecular hydrogen bonding as seen in their packing diagrams. Interestingly, the ligand with the naphthylaldehyde group

  摘要 合成了五个含有相同桥接间隔基但苯环上取代基不同的席夫碱配体，并通过各种光谱和分析技术对其进行了充分表征。其中三个配体是新的，并且都是通过改进的优化方法合成的。这些配体的 1 H NMR 光谱显示出不同于它们的 N 供体对应物（ON3O 型配体），这已通过二维和可变温度 NMR 测量的系统使用得到证实。通过配体的 IR 分析监测添加的取代基的影响，并显示甲氧基取代的配体 L2 导致亚胺信号的最高波数偏移，而观察到萘醛配体 L3 导致最低的波数偏移。其中四个配体的晶体结构显示出不同的低能量构象，除所有其他分析数据外，这些配体的结构分析也证实了这一点。所有配体均显示分子内氢键，而其中两个配体显示分子间氢键，如其堆积图所示。有趣的是，带有萘醛基团 L3 的配体发生了互变异构现象，此处报道了配体的醌型。
• Preparation, Structure, DNA-Binding Properties, and Antioxidant Activities of a Homodinuclear Erbium(III) Complex with a Pentadentate Schiff Base Ligand
  作者：Huilu Wu、Guolong Pan、Yuchen Bai、Hua Wang、Jin Kong、Furong Shi、Yanhui Zhang、Xiaoli Wang

  DOI：10.3184/174751914x13933417974082

  日期：2014.4

  An erbium (III) complex of a pentadentate Schiff base ligand [(NO₃)Er(μ-L)₂Er(NO₃)].2H₂O [H₂L=bis( N-salicylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine] has been synthesised, characterised and its structure confirmed by X-ray crystallography. H₂L and the Er(III) complex both bind to DNA via a groove binding mode, and the Er(III) complex binds to DNA more strongly than H₂L. The complex shows strong scavenging effects for hydroxyl radicals (OH·) and superoxide radicals (O₂^-).

  我们合成了一种五价席夫碱配体铒（III）络合物[(NO3)Er(μ-L)2Er( )].2H2O [H2L=双( N-水杨亚基)-3-氧杂戊烷-1,5-二胺]，对其进行了表征，并通过 X 射线晶体学确认了其结构。H2L 和 Er(III) 复合物都通过沟结合模式与 DNA 结合，而 Er(III) 复合物与 DNA 的结合力比 H2L 更强。该复合物对羟自由基（OH-）和超氧自由基（O2-）有很强的清除作用。
• Synthesis, structure, antioxidation, and DNA-binding studies of a binuclear ytterbium(III) complex with bis(N-salicylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine
  作者：Huilu Wu、Guolong Pan、Yuchen Bai、Hua Wang、Jin Kong、Furong Shi、Yanhui Zhang、Xiaoli Wang

  DOI：10.1007/s11164-013-1440-5

  日期：2015.6

  A new complex of ytterbium(III) nitrate with bis(N-salicylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine (H2L), with the composition Yb2(L)2(NO3)2·2H2O, was synthesized and characterized by physic-chemical and spectroscopic methods. The crystal structure of the ytterbium(III) complex has been determined by single-crystal X-ray diffraction. It reveals a centrosymmetric binuclear neutral entity where Yb(III) metal

  一种新的硝酸with与双（N-水杨亚基）-3-氧杂戊烷-1,5-二胺（H 2 L）的络合物，组成为Yb 2（L）2（NO 3）2 ·2H 2通过物理化学和光谱法合成和表征O。single（III）配合物的晶体结构已经通过单晶X射线衍射确定。它揭示了一个中心对称的双核中性实体，其中Yb（III）金属中心由两个苯氧氧原子桥接。电子吸收滴定光谱，溴化乙锭置换实验和粘度测量结果表明，配体和Yb（III）配合物都可以结合小牛胸腺DNA，大概是通过凹槽结合机制。此外，镱（III）复合物的抗氧化活性通过体外超氧化物和羟基自由基的清除方法，这表明它是OH的清除剂和O测定2 -的基团。
• Synthesis, Crystal Structure, DNA-binding Properties and Antioxidant Activities of a Lutetium(III) Complex with the Bis(N-salicylidene)-3- oxapentane-1,5-diamine Ligand
  作者：Guolong Pan、Yuchen Bai、Hua Wang、Jin Kong、Furong Shi、Yanhui Zhang、Xiaoli Wang、Huilu Wu

  DOI：10.5560/znb.2013-2339

  日期：2013.3.1

  Schiff base ligand bis(N-salicylidene)-3-oxapentane-1,5-diamine (H2L) and its lutetium(III) complex, with composition Lu2(L)2(NO3)2, were synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. The crystal structure of the Lu(III) complex has been determined by single-crystal X-ray diffraction. It reveals a centrosymmetric binuclear neutral entity where Lu(III) metal centers are

  合成了一种席夫碱配体双（N-水杨基）-3-氧杂戊烷-1,5-二胺（H2L）及其镥（III）配合物，其组成为 Lu2（L）2（NO3）2，并通过物理-化学和光谱方法。Lu(III) 配合物的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射确定。它揭示了一个中心对称的双核中性实体，其中 Lu(III) 金属中心由两个苯氧基氧原子桥接。通过分光光度法和粘度测量研究了 Lu(III) 复合物的 DNA 结合特性，结果表明 Lu(III) 复合物通过凹槽结合模式与 DNA 结合。此外，该路（III）配合物的抗氧化活性通过超氧化物和体外羟自由基清除方法测定，这表明它是OH·和O-·2自由基的清除剂。镥（III）与双（N-水杨烯）-3-氧杂戊烷-1,5-二胺配体配合物的图形摘要合成、晶体结构、DNA结合特性和抗氧化活性