2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl p-tert-butylbenzenesulfonate | 524698-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl p-tert-butylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-3-phenylpropyl) 4-tert-butylbenzenesulfonate
• CAS: 524698-44-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃S
• 分子量: 360.518
• InChiKey: RHMNSDNBDHXLTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-103.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  471.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl p-tert-butylbenzenesulfonate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-叔丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基镁溴化物的交叉偶联

  摘要：

  在dppeNiCl 2存在下，通过新戊氧基氧磺酰基被伯烷基亲核试剂的亲核芳族取代，使新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基溴化镁反应，以高收率生产相应的烷基芳烃。该结果表明，在某些情况下，烷氧基磺酰基可能是卤化物和三氟甲磺酸酯的合适替代物。

  DOI：

  10.1021/jo048300c
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 铃兰醇 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propyl p-tert-butylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍0催化烷基芳烃磺酸盐与芳基格氏试剂的交叉偶联。

  摘要：

  新戊基芳烃磺酸盐与芳基溴化镁的镍催化交叉偶联反应涉及芳基亲核试剂对烷氧基磺酰基的亲核芳族取代，其收率很高。通过在回流的THF中将3 + 2当量的格氏试剂添加到dppfNiCl（2）和磺酸盐的混合物中来获得最佳效率。在这些过渡金属催化的交叉偶联反应中，新戊基芳烃磺酸盐是亲电子芳基的有用来源。芳基磺酸盐由于在反应条件下的环境反应性而不合适。这种新的交叉偶联反应可用于从芳香族化合物中创造性地消除烷氧基磺酰基，并用于制备不对称的三联苯基和低聚苯基。

  DOI：

  10.1021/jo026449n

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Chul-Hee Cho、Hee-Sung Yun、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo026449n

  日期：2003.4.1

  nickel-catalyzed cross-coupling reactions of neopentyl arenesulfonates with arylmagnesium bromides, involving nucleophilic aromatic substitution of alkyloxysulfonyl groups by aryl nucleophiles, take place in high yields. Optimal efficiencies are obtained by adding 3 + 2 equiv of the Grignard reagent to a mixture of dppfNiCl(2) and the sulfonate in refluxing THF. Neopentyl arenesulfonates are useful sources of

  新戊基芳烃磺酸盐与芳基溴化镁的镍催化交叉偶联反应涉及芳基亲核试剂对烷氧基磺酰基的亲核芳族取代，其收率很高。通过在回流的THF中将3 + 2当量的格氏试剂添加到dppfNiCl（2）和磺酸盐的混合物中来获得最佳效率。在这些过渡金属催化的交叉偶联反应中，新戊基芳烃磺酸盐是亲电子芳基的有用来源。芳基磺酸盐由于在反应条件下的环境反应性而不合适。这种新的交叉偶联反应可用于从芳香族化合物中创造性地消除烷氧基磺酰基，并用于制备不对称的三联苯基和低聚苯基。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Neopentyl Arenesulfonates with Methyl and Primary Alkylmagnesium Bromides
  作者：Chul-Hee Cho、Myungchul Sun、Yong-Seok Seo、Chul-Bae Kim、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo048300c

  日期：2005.2.1

  Neopentyl arenesulfonates were reacted with methyl and primary alkylmagnesium bromides in the presence of dppeNiCl2, via the nucleophilic aromatic substitution of neopentyloxysulfonyl groups by the primary alkyl nucleophiles, to produce the corresponding alkylarenes in good yields. This result shows that the alkyloxysulfonyl group might be a suitable alternative to halides and triflate in some circumstances

  在dppeNiCl 2存在下，通过新戊氧基氧磺酰基被伯烷基亲核试剂的亲核芳族取代，使新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基溴化镁反应，以高收率生产相应的烷基芳烃。该结果表明，在某些情况下，烷氧基磺酰基可能是卤化物和三氟甲磺酸酯的合适替代物。