[(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1293991-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1293991-06-6
• 化学式: C₁₇H₃₁BO₄
• 分子量: 310.242
• InChiKey: LKYKEONIHVQXMA-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅烷醇 、 [(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶-N-氧化物 、 3-己炔 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以60%的产率得到(E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 2,2-Dimethyl-propionic acid hex-5-ynyl ester 在 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以54%的产率得到[(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenyl Boronic Esters from Unfunctionalized Alkenes: A Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse J. Spillane、Sarah B. Krause、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b02914

  日期：2016.5.4

  example of a boryl-Heck reaction using an electrophilic boron reagent. This palladium-catalyzed process allows for the conversion of terminal alkenes to trans-alkenyl boronic esters using commercially available catecholchloroborane (catBCl). In situ transesterification allows for rapid access to a variety of boronic esters, amides, and other alkenyl boron adducts.

  我们报告了使用亲电子硼试剂进行硼基-赫克反应的第一个例子。这种钯催化的过程允许使用市售的儿茶酚氯硼烷 (catBCl) 将末端烯烃转化为反式烯基硼酸酯。原位酯交换可以快速获得各种硼酸酯、酰胺和其他烯基硼加合物。
• Enol Silyl Ethers via Copper(II)-Catalyzed C–O Bond Formation
  作者：Daniel G. Chan、David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol2009297

  日期：2011.5.20

  Copper(II) acetate catalyzes the coupling of pinacol vinylboronates with silanols producing enol silyl ethers. This represents a novel enol silyl ether synthesis via formation of the C–O bond instead of the conventional Si–O bond. This also constitutes the first transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling with silanols.

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。