1-propyl-2-thiobiurea | 7147-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-propyl-2-thiobiurea
• 英文别名: 2-(Propylcarbamothioyl)hydrazine-1-carboxamide；(propylcarbamothioylamino)urea
• CAS: 7147-57-1
• 化学式: C₅H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD20542111
• 分子量: 176.242
• InChiKey: YXMFATIVIGXMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-201.5 °C
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-2-thiobiurea 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2-硫代双脲与α-卤代杂环杂环化

  摘要：

  发现1-烷基-2-硫代双脲与α-卤代酮如对-甲氧基苯甲酰溴，对-甲基苯甲酰溴，对-氯苯甲酰溴和苯甲酰苯反应，可得到高收率的半咔唑并噻唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01893-1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 盐酸氨基脲 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到1-propyl-2-thiobiurea
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of 1-aryl/alkyl-2-thiobiureas to 4-aryl/alkyl-3-substituted-Δ 2 -1,2,4-triazolin-5-ones

  摘要：

  Synthesis of a range of 1,2,4-triazolin-5-ones has been carried out by thermally induced cyclization of 1-aryl/alkyl-2-alkyl isothiobiureas 4. The required isothiobiureas were generated in situ by the reaction of alkyl halides with 1-aryl/alkyl-2-thiobiureas 3 in acidic medium at reflux. The reaction proceeds after S-alkylation of the thiobiureas and is demonstrated by the isolation of the alkyl isothiobiurea intermediates and their subsequent acid catalyzed thermal cyclization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00018-7

文献信息

• Notes - Some 4-Substituted Thiourazoles
  作者：C. Bradsher、Frances Brown、Sidney Webster

  DOI：10.1021/jo01098a607

  日期：1958.4
• Heterocyclization of 1-aryl/alkyl-2-thiobiureas to 4-aryl/alkyl-3-substituted-Δ 2 -1,2,4-triazolin-5-ones
  作者：M.M Suni、Vipin A Nair、C.P Joshua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00018-7

  日期：2001.3

  Synthesis of a range of 1,2,4-triazolin-5-ones has been carried out by thermally induced cyclization of 1-aryl/alkyl-2-alkyl isothiobiureas 4. The required isothiobiureas were generated in situ by the reaction of alkyl halides with 1-aryl/alkyl-2-thiobiureas 3 in acidic medium at reflux. The reaction proceeds after S-alkylation of the thiobiureas and is demonstrated by the isolation of the alkyl isothiobiurea intermediates and their subsequent acid catalyzed thermal cyclization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heterocyclization of 1-alkyl-2-thiobiureas with α-haloketones
  作者：M.M. Suni、Vipin A. Nair、C.P. Joshua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01893-1

  日期：2001.1

  1-Alkyl-2-thiobiureas on reaction with α-haloketones such as p-methoxyphenacyl bromide, p-methylphenacyl bromide, p-chlorophenacyl bromide and phenacyl bromide, were found to afford semicarbazonothiazolines in good yields.

  发现1-烷基-2-硫代双脲与α-卤代酮如对-甲氧基苯甲酰溴，对-甲基苯甲酰溴，对-氯苯甲酰溴和苯甲酰苯反应，可得到高收率的半咔唑并噻唑啉。