3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one) | 33123-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one)
• 英文别名: 1,2-Bis-(4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)ethane；3-[2-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)ethyl]-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 33123-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆O₂
• 分子量: 320.31
• InChiKey: NCGLPCABRHSXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  531.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one) 生成 2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Finger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one)
  参考文献：
  名称：

  一系列1，x-双-（4-氧代-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3-基）烷烃的合成与表征

  摘要：

  在温和的条件下，ISA酸酐与链烷二胺在DMF溶液中的反应可得到1，x-双-{（2-氨基苯甲酰基-）氨基}烷烃（2a-k）的优异收率，已通过IR和NMR进行了表征，高分辨率质谱和元素分析。双{{（2-氨基苯甲酰基-）-氨基}烷烃在水溶液中的重氮化可得到高产率的1，x-双-（4-氧代-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3 -基）烷烃（1a-k），还通过IR和NMR光谱，高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。所使用的烷二胺如下：乙二胺，1，3-丙二胺，1，2-丙二胺，2-甲基-1，2-丙二胺，2，2-二甲基-1，3-丙二胺，2-羟基-1， 1,3-丙二胺，1,4-二氨基丁烷，1,5-二氨基戊烷，1,3-二氨基戊烷（DYTEK ® EP二胺），1,6-二氨基己烷和1,7-二氨基庚烷。探索了由邻氨基苯甲酸甲酯通过重氮盐合成双-（4-氧代-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3-基）烷烃（1）的另一种方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430330

文献信息

• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。
• Potassium Iodide/ <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Mediated Oxidative Annulation for the Selective Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3‐Benzotriazine‐4(3 <i>H</i> )‐ones Using Nitromethane as the Nitrogen Synthon
  作者：Yizhe Yan、Bin Niu、Kun Xu、Jianhua Yu、Huanhuan Zhi、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500619

  日期：2016.1.21

  A novel and efficient oxidative annulation of 2‐aminobenzamides with nitromethane has been developed for the chemoselective synthesis of N‐substituted 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones in moderate to excellent yields under transition metal‐free conditions. Two NN bonds were constructed in one pot via CN cleavage of nitromethane, which was selectively employed as the nitrogen synthon. The preliminary

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。
• Mild and efficient TBAI-catalyzed synthesis of 1,2,3-benzotriazine-4-(3 H )-ones from tert -butyl nitrite and 2-aminobenzamides under acid-free conditions
  作者：Yizhe Yan、Hongyi Li、Bin Niu、Changrui Zhu、Ting Chen、Yanqi Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.102

  日期：2016.9

  A facile and efficient annulation of 2-aminobenzamides and tert-butyl nitrite was developed, affording 1,2,3-benzotriazine-4-(3H)-ones in good yields under mild conditions. Notably, the reaction was carried out in the absence of strong acid and tert-butyl nitrite was employed as the nitrogen source. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,2,3-Benzotriazines
  作者：Earle Van Heyningen

  DOI：10.1021/ja01629a042

  日期：1955.12
• Synthesis and characterization of a series of 1,<i>x</i>-bis-(4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)alkanes
  作者：Naomi Hunter、Keith Vaughan

  DOI：10.1002/jhet.5570430330

  日期：2006.5

  conditions affords excellent yields of the 1,x-bis-(2-aminobenzoyl-)amino}alkanes (2a-k), which have been characterized by IR and NMR spectroscopy, high resolution mass spectrometry and elemental analysis. Diazotization of the bis-(2-aminobenzoyl-)-amino}alkanes in aqueous solution gives high yields of the 1,x-bis-(4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)alkanes (1a-k), whch have also been characterized

  在温和的条件下，ISA酸酐与链烷二胺在DMF溶液中的反应可得到1，x-双-（2-氨基苯甲酰基-）氨基}烷烃（2a-k）的优异收率，已通过IR和NMR进行了表征，高分辨率质谱和元素分析。双（2-氨基苯甲酰基-）-氨基}烷烃在水溶液中的重氮化可得到高产率的1，x-双-（4-氧代-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3 -基）烷烃（1a-k），还通过IR和NMR光谱，高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。所使用的烷二胺如下：乙二胺，1，3-丙二胺，1，2-丙二胺，2-甲基-1，2-丙二胺，2，2-二甲基-1，3-丙二胺，2-羟基-1， 1,3-丙二胺，1,4-二氨基丁烷，1,5-二氨基戊烷，1,3-二氨基戊烷（DYTEK ® EP二胺），1,6-二氨基己烷和1,7-二氨基庚烷。探索了由邻氨基苯甲酸甲酯通过重氮盐合成双-（4-氧代-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3-基）烷烃（1）的另一种方法。