1-(4-Methoxy-phenyl)-3-propyl-thiourea | 352030-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-propyl-thiourea
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-propylthiourea
• CAS: 352030-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD03032941
• 分子量: 224.327
• InChiKey: NDRJNSBEJDIALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-3-propyl-thiourea 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-propyl-2-thioxo-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-3′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 甲氧苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-propyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis and Conformational Features of N,N‘-Disubstituted Ketene Aminals

  摘要：

  N,N'-Disubstituted ketene aminals are bioisosteres of thioureas and are useful building blocks in many synthetic operations. A convenient one-pot synthesis of N,N'-disubstituted ketene aminals from activated methylene compounds and isothiocyanates is described. Most of these aminals exist in rotameric equilibrium around the central Cdouble bondC bonds in solution, and the rotamers are stabilized by intramolecular hydrogen bonding both in solution and in solid states.

  DOI：

  10.1021/jo0352528

文献信息

• Non-peptidic immunoproteasome β5i-selective inhibitor as potential treatment for idiopathic pulmonary fibrosis: Virtual screening, hit evolution and lead identification
  作者：Yunxuan Li、Guanglei Nan、Xianxin Hou、Yechao Yan、Yajun Yang、Ying Yang、Ke Li、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115856

  日期：2023.12

  The immunoproteasome has emerged as a potential therapeutic target for idiopathic pulmonary fibrosis (IPF). We report herein our efforts to discover novel non-peptidic immunoproteasome inhibitors as potential treatment for IPF. A structure-based virtual screening was initially performed and the hit compound VS-7 with an IC50 of 9.437 μM against β5i was identified. Hit evolution based on the interaction

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。
• Phoon, Chee Wee; Sim, Mui Mui, Synlett, 2001, # 5, p. 697 - 699
  作者：Phoon, Chee Wee、Sim, Mui Mui

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of phthalidyl fused spiro thiohydantoins through silica sulfuric acid induced oxidative rearrangement of ninhydrin adducts of thioureas
  作者：Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130817

  日期：2020.1

  A one-pot three-component sequential synthetic protocol produces structurally and biologically important phthalidyl fused spiro N,N′-disubstituted thiohydantoins from readily available aromatic isothiocyanates, primary amines and ninhydrin. In this three-step synthesis while the initial two steps are catalyst-free, in the final step silica sulfuric acid (SSA) induces an oxidative rearrangement in [3

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。
• One-Pot Synthesis and Conformational Features of <i>N,N</i><i>‘</i>-Disubstituted Ketene Aminals
  作者：Yan Shi、Jing Zhang、Nyeemah Grazier、Philip D. Stein、Karnail S. Atwal、Sarah C. Traeger、Sharon P. Callahan、Mary F. Malley、Michael A. Galella、Jack Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/jo0352528

  日期：2004.1.1

  N,N'-Disubstituted ketene aminals are bioisosteres of thioureas and are useful building blocks in many synthetic operations. A convenient one-pot synthesis of N,N'-disubstituted ketene aminals from activated methylene compounds and isothiocyanates is described. Most of these aminals exist in rotameric equilibrium around the central Cdouble bondC bonds in solution, and the rotamers are stabilized by intramolecular hydrogen bonding both in solution and in solid states.