2,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 15520-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,6-Diphenyl-3,5-dicyan-1,4-dihydropyridin；2,6-Diphenyl-1,4-dihydro-3,5-dicyanopyridin；2,6-Diphenyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonitril
• CAS: 15520-99-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: PCAMISAFCAMJNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯甲醛缩二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted 3,3,5,5-tetracyanopiperidines by the reaction of 1,1,3,3-tetracyanopropane with 2,4-diazapentane-1,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319497

文献信息

• Reactions of naphthalen-2-ol Mannich bases with β-aminoacrylonitriles and methyl 3-morpholinoacrylate
  作者：Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02695-4

  日期：2020.5

  3-dihydro-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles were obtained via the reaction of naphthalen-2-ol Mannich bases with β-aminoacrylonitriles and methyl 3-morpholinoacrylate as products of [4+2] cycloaddition of push-pull olefins to the corresponding 1,2-naphthoquinone 1-methide. The reaction of 3-amino-3-phenylacrylonitrile with Mannich bases leads to the formation of 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles.

  3-氨基-2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]色烯和2-[（（2-羟基萘-1-基）甲基] -2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]色烯-2通过萘-2-醇曼尼希碱与β-氨基丙烯腈和3-吗啉代丙烯酸甲酯的反应得到β-腈，β-氨基丙烯腈是推挽式烯烃[4 + 2]环加成到相应的1,2-萘醌1-甲基化物的产物。3-氨基-3-苯基丙烯腈与曼尼希碱的反应导致形成1,4-二氢吡啶-3,5-二碳腈。
• Hafiz, Ibrahim S. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2000, vol. 55, # 3-4, p. 321 - 325
  作者：Hafiz, Ibrahim S. A.

  DOI：——

  日期：——
• v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2> 78, p. 512
  作者：v. Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,6-disubstituted 3,3,5,5-tetracyanopiperidines by the reaction of 1,1,3,3-tetracyanopropane with 2,4-diazapentane-1,4-dienes
  作者：O. E. Nasakin、N. L. Lyubomirova、A. N. Lyshchikov、Ya. G. Urman

  DOI：10.1007/bf02319497

  日期：1998.10