5-methoxy-3,4-dihydro-3-diallylamino-2H-1-benzopyran | 110927-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-3,4-dihydro-3-diallylamino-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 3-(N,n-Diallylamino)-5-methoxychroman；5-methoxy-N,N-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-amine
• CAS: 110927-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: ZQIHAPWEXGNUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydro-3-diallylamino-2H-1-benzopyran 生成 5-methoxy-N,N-bis(3-tritiopropyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  COSSERY, J. M.;PERDICAKIS, C.;COUDERT, G.;GUILLAUMET, G.;PICHAT, L., J. LABELL. COMPOUNONDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 8, C. 833-854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran 在 镍 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-methoxy-3,4-dihydro-3-diallylamino-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity

  摘要：

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90145-d

文献信息

• Chroman derivatives
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05420151A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  3-amino-5-carbamoylchromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans, as well as enantiomers and salts thereof, are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients are also disclosed. The compounds are useful in the treatment of 5-hydroxytryptamine-mediated disorders of the central nervous system.

  本文披露了3-氨基-5-氨甲酰基色素和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色素，以及它们的对映体和盐。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物在治疗中枢神经系统的5-羟色胺介导的疾病中有用。
• Method for the treatment of migraine
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05639784A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  A method is disclosed for the treatment of migraine by the administration of 3-amino-5-carbamoyl-chromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans or enantiomers or salts thereof.

  本发明揭示了一种通过给予3-氨基-5-氨甲酰基-色酮和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色酮或其对映体或盐来治疗偏头痛的方法。
• Method for the treatment of depression
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05641807A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  A method is disclosed for the treatment of depression by the administration of 3-amino-5-carbamoylchromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans or enantiomers or salts thereof.

  本发明公开了一种通过给予3-氨基-5-氨甲酰基色酮和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色酮或其对映体或盐来治疗抑郁症的方法。
• Intermediates in the synthesis of chroman derivatives
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05646309A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed. These compounds are employed as intermediates in the synthesis of aminochroman compounds useful in the treatment of CNS disorders.

  公式为 ##STR1## 的化合物已被披露。这些化合物被用作合成氨基色酮化合物的中间体，这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Process for preparing (R)-3-amino-5-methoxychroman
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05650524A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  A process for preparing (R)-3-amino-5-methoxychroman is provided. The process comprises the steps of (i) dissolving racemic 3-amino-5-methoxychroman and L(+)tartaric acid in water to form the tartrate salt; (ii) heating the solution until a clear solution is obtained; and (iii) crystallizing the tartrate salt by allowing the solution to cool to room temperature.

  提供了一种制备(R)-3-氨基-5-甲氧基色酚的过程。该过程包括以下步骤：(i)将外消旋3-氨基-5-甲氧基色酚和L(+)酒石酸溶解在水中形成酒石酸盐；(ii)加热溶液直到得到清澈的溶液；(iii)通过让溶液冷却至室温结晶酒石酸盐。