N,N-dimethyl-2-(p-tolyl)ethanethioamide | 57380-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(p-tolyl)ethanethioamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(4-methylphenyl)thioacetamide；N,N-dimethyl-2-(4-methylphenyl)ethanethioamide
• CAS: 57380-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• mdl: MFCD08584856
• 分子量: 193.313
• InChiKey: XQQRWLWYSHDRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  282.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(p-tolyl)ethanethioamide 在 硫酸 作用下， 生成 2-(4-methylphenyl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Kindler, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 390,400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基铵-二甲基 生成 N,N-dimethyl-2-(p-tolyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  ANDERSCH, JORG;SCHROTH, WERNER;SCHADLER, HANS DIETER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• Transition-Metal-Free Cleavage of C–C Triple Bonds in Aromatic Alkynes with S₈ and Amides Leading to Aryl Thioamides
  作者：Kai Xu、Ziyi Li、Fangyuan Cheng、Zhenzhen Zuo、Tao Wang、Mincan Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00573

  日期：2018.4.20

  transition-metal-free cleavage reaction of C–C triple bonds in aromatic alkynes with S8 and amides furnishes aryl thioamides in moderate to excellent yields. The remarkable features of this thioamidation include the metal-free cleavage of C–C triple bond, mild reaction conditions, as well as wide substrate scope that is particularly compatible with some internal aromatic alkynes and acetamides.

  芳香族炔烃中的C–C三键与S 8和酰胺的新型无过渡金属裂解反应以中等至极好的收率提供了芳基硫代酰胺。硫代酰胺化反应的显着特征包括C-C三键的无金属裂解，温和的反应条件以及宽泛的底物范围，特别是与某些内部芳族炔烃和乙酰胺兼容。
• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• Sulfur promoted decarboxylative thioamidation of carboxylic acids using formamides as amine proxy
  作者：Saurabh Kumar、Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.070

  日期：2016.4

  An efficient decarboxylative thioamidation of arylacetic and cinnamic acids has been developed employing formamides as amine surrogate and sulfur as promoter. Thioamides with variant structural features are obtained under mild reaction conditions without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发了一种有效的脱甲磺酸和肉桂酸的脱羧硫酰胺化反应，采用甲酰胺作为胺替代物，而硫作为促进剂。在温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂即可获得具有可变结构特征的硫酰胺。
• Dimethylammonium-dimethylcarbamat (Dimcarb) - ein vorteilhaftes Reagens für die Willgerodt-Kindler-Reaktion
  作者：Werner Schroth、Jörg Andersch

  DOI：10.1055/s-1989-27197

  日期：——

  Dimethylammonium Dimethylcarbamate - A Useful Reagent for the Willgerodt-Kindler Reaction Dimethylammonium dimethylcarbamate (dimcarb), easily accessible from dimethylamine and carbon dioxide, is a useful reagent for the Willgerodt-Kindler synthesis of N,N-dimethylthiocarboxamides. Moreover, dimcarb displays some unusual properties, and generally behaves as a preparatively useful dimethylamine source.

  二甲基铵二甲基氨基甲酸酯 - Willgerodt-Kindler反应的有用试剂 二甲基铵二甲基氨基甲酸酯（dimcarb）可从二甲基胺和二氧化碳轻松获得，是Willgerodt-Kindler合成N,N-二甲基硫酸酰胺的有用试剂。此外，dimcarb展现出一些不寻常的属性，并且通常作为有用的二甲基胺来源。