2-chloro-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide | 87968-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 87968-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: KUAAQUPKZBUXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到二甲基腺苷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive Rearrangement of 2-Chloroalkanamides with Lithium Aluminum Hydride Leading to α-Methyl-Branched Aliphatic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30487
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichloro-3-phenylpropane-1,1-diol 在 2-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ylium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-chloro-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct NHC-catalysed redox amidation using CO₂ for traceless masking of amine nucleophiles

  摘要：

  我们报告了一种胺掩蔽策略，用于N-杂环卡宾（NHC）催化的氧化还原酰胺化反应，将游离亲核试剂的释放与催化周转耦合，从而实现电子富集胺的直接反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc04639h

文献信息

• SUZUKI, KUNIO;OKANO, KOJI;NAKAI, KIYOMITSU;TERAO, YOSHIYASU;SEKIYA, MINOR+, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 723-725
  作者：SUZUKI, KUNIO、OKANO, KOJI、NAKAI, KIYOMITSU、TERAO, YOSHIYASU、SEKIYA, MINOR+

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Rearrangement of 2-Chloroalkanamides with Lithium Aluminum Hydride Leading to α-Methyl-Branched Aliphatic Amines
  作者：Kunio Suzuki、Kōji Okano、Kiyomitsu Nakai、Yoshiyasu Terao、Minoru Sekiya

  DOI：10.1055/s-1983-30487

  日期：——
• Direct NHC-catalysed redox amidation using CO₂ for traceless masking of amine nucleophiles
  作者：Robert W. M. Davidson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c6cc04639h

  日期：——

  We report an amine masking strategy for N-heterocyclic carbene (NHC)-catalysed redox amidation that couples release of the free nucleophile to catalytic turnover, and in doing so, enables direct reaction of electron-rich amines.

  我们报告了一种胺掩蔽策略，用于N-杂环卡宾（NHC）催化的氧化还原酰胺化反应，将游离亲核试剂的释放与催化周转耦合，从而实现电子富集胺的直接反应。