4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate | 69163-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-3-phenylsydnone；3-Phenyl-4-(p-nitrophenyl)-sydnon；4-(4-Nitrophenyl)-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 69163-19-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: CGTWFRODUKQJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  溴Sydnones的交叉偶联：向功能化吡唑的灵活路线的发展。

  摘要：

  描述了将Suzuki交叉偶联方法应用于来自4-溴嘧啶酮的一系列C -4取代的sydnones。而且，证明了这种方法制备多种吡唑的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo802240e
• 作为产物：
  描述：

  4-copper-3-phenylsydnone 在 四(三苯基膦)钯 4-iodonitrobenzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以92%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  芳基和乙烯基sydnones的合成。钯（0）配合物催化4-铜-3-苯基亚砜与芳基和卤乙烯的交叉偶联

  摘要：

  建议一种通过钯（0）催化的4-铜-3-苯基-亚砜与芳基碘化物和乙烯基溴的交叉偶联将取代基引入3-苯基亚砜的4-位的一般方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83049-3

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Sydnones
  作者：Wesley Moran、Arantxa Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0028-1083344

  日期：2009.2

  Conditions for the palladium-catalysed direct arylation of sydnones with aryl iodides and bromides are revealed.

  揭示了钯催化下，锡内酰酮与碘代芳烃和溴代芳烃直接偶联反应的条件。
• Tien Hsien-Ju, Lin Shaw-Tao, Sheu Jinn-Tsair, Can. J. Chem., 72 (1994) N 7, S 1610-1613
  作者：Tien Hsien-Ju, Lin Shaw-Tao, Sheu Jinn-Tsair

  DOI：——

  日期：——
• KALININ, V. N.;MIN, SHE FAN, J. ORGANOMET. CHEM., 352,(1988) N 1-2, C34-C36
  作者：KALININ, V. N.、MIN, SHE FAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aryl- and vinyl-sydnones. Cross-coupling of 4-copper-3-phenylsydnone with aryl and vinyl halides catalyzed by palladium(0) complexes
  作者：V.N. Kalinin、She Fan Min

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83049-3

  日期：1988.9

  A general method is suggested for introduction of substituents into the 4-position of 3-phenylsydnone by palladium(0) catalyzed cross-coupling of 4-copper-3-phenyl-sydnone with aryl iodides and vinyl bromides.

  建议一种通过钯（0）催化的4-铜-3-苯基-亚砜与芳基碘化物和乙烯基溴的交叉偶联将取代基引入3-苯基亚砜的4-位的一般方法。
• Cross Coupling of Bromo Sydnones: Development of a Flexible Route toward Functionalized Pyrazoles
  作者：Duncan L. Browne、John B. Taylor、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo802240e

  日期：2009.1.2

  The application of a Suzuki cross coupling approach to a range of C-4 substituted sydnones from a 4-bromosydnone is described. Moreover, the potential of this approach to prepare a diverse range of pyrazoles is demonstrated.

  描述了将Suzuki交叉偶联方法应用于来自4-溴嘧啶酮的一系列C -4取代的sydnones。而且，证明了这种方法制备多种吡唑的潜力。