3-((4-fluorophenyl)thio)-1-methyl-1H-indole | 1415328-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)thio)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)sulfanyl-1-methylindole；3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1-methylindole
• CAS: 1415328-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNS
• 分子量: 257.331
• InChiKey: PDRSBQIVLUZFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((4-fluorophenyl)thio)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Switchable regioselection of C–H thiolation of indoles using different TMS counterions

  摘要：

  将TMS的对阴离子简单交换可在吲哚的C2和C3-H硫化中导致可切换的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05652a

文献信息

• 一种3-硫代吲哚类化合物的制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN107382819A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种3‑硫代吲哚类化合物的制备方法，将硫酚类化合物和吲哚类化合物在有机溶剂和光催化剂的光催化作用下进行取代反应得到3‑硫代吲哚类化合物，所述光催化剂包括署红B、署红Y和孟加拉玫瑰红中的一种或几种；本发明提供的制备方法反应条件温和，不需要添加碱和氧化剂，无过渡金属催化剂的参与，能够有效防止金属残留对于产物性能的不利影响，提高产物性能，同时可将产物收率提高至70％，而且反应原料无需多步合成，简化了工艺流程。
• Electrocatalytic Oxidant-Free Dehydrogenative C−H/S−H Cross-Coupling
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201700012

  日期：2017.3.6

  been developed for dehydrogenative C−H/S−H cross‐coupling. This method enabled C−S bond formation under catalyst‐ and oxidant‐free conditions. Under undivided electrolysis conditions, various aryl/heteroaryl thiols and electron‐rich arenes afforded the C−S bond‐formation products in 24–99 % yield. A preliminary mechanistic study indicated that the generation of aryl radical cation intermediates is key

  已经开发出一种环境友好的电催化方案，用于脱氢CH / SH交叉偶联。这种方法可以在无催化剂和无氧化剂的条件下形成CS键。在不可分割的电解条件下，各种芳基/杂芳基硫醇和富电子芳烃以24-99％的收率提供了C-S键形成的产物。初步的机理研究表明，芳基自由基阳离子中间体的产生是该转化成功的关键。
• Photocatalytic direct C–S bond formation: facile access to 3-sulfenylindoles via metal-free C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Kailiang Tao、Lv-Yin Zheng、Yongquan Wu、Deliang Chen、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1039/c7ra08086g

  日期：——

  An efficient and convenient photocatalytic direct C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols has been developed for the construction of 3-sulfenylations. This protocol employs thiophenols as the sulfenylating agents, inexpensive rose bengal as the photocatalyst, and shows mild conditions, readily available starting materials, high atom and step atom economy, and environmental advantages. The representative

  已经开发了一种有效且方便的吲哚用硫酚的光催化直接C-3亚磺酰基化以构建3-亚磺酰基化的方法。该方案采用硫酚作为亚磺酰化剂，廉价的玫瑰红作为光催化剂，并显示出温和的条件，容易获得的起始原料，高原子和阶梯原子经济性以及环境优势。代表性方法为C–S键的形成提供了一种简单的方法，并在化学和制药行业中具有潜在的应用。
• Iodine-catalyzed Direct Thiolation of Indoles with Thiols Leading to 3-Thioindoles Using Air as the Oxidant
  作者：Xiaoxia Liu、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Shicui Dai、Guoqin Zhang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1007/s10562-016-1798-2

  日期：2016.9

  A simple and convenient method has been developed for the construction of 3-thioindoles via molecular iodine-catalyzed direct thiolation of indoles with thiols. The present protocol, which employs thiols as the thiolating agents, inexpensive molecular iodine as the catalyst, and environmentally benign air as the oxidant, allows the regioselective generation of 3-thioindoles in good to excellent yields

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过分子碘催化吲哚与硫醇的直接硫醇化来构建 3-硫代吲哚。本协议采用硫醇作为硫醇化剂，廉价的分子碘作为催化剂，环境友好的空气作为氧化剂，允许区域选择性生成 3-硫代吲哚，收率良好。图形摘要
• Visible light-induced 3-sulfenylation of N-methylindoles with arylsulfonyl chlorides
  作者：Min Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1039/c2cc36866h

  日期：——

  The synthesis of 1-methyl-3-(arylthio)-1H-indoles has been achieved by the photoredox reaction of N-methylindoles with readily available arylsulfonyl chlorides in moderate yields.

  1-甲基-3-（芳硫基）-1H-吲哚的合成已经通过N-甲基吲哚与容易获得的芳基磺酰氯的光还原反应以中等收率完成。