3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 633304-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)thio]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 633304-04-8
• 化学式: C₁₃H₉FN₂S
• 分子量: 244.292
• InChiKey: LWJRSYNOMROCGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  WO2003101990A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 3-碘-7-氮杂吲哚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  WO2003101990A1

文献信息

• 一种碱催化的3-芳基硫代-7-氮杂吲哚化合物 的绿色合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109369645B

  公开（公告）日：2021-08-24

  一种碱催化的3‑芳基硫代‑7‑氮杂吲哚化合物的绿色合成方法，将7‑氮杂吲哚和芳基硫代试剂加入到溶剂中，然后加入催化剂，在60～120℃下反应2～14h，得到3‑芳基硫代‑7‑氮杂吲哚化合物；其中，芳基硫代试剂为芳基硫酚。本发明的方法操作简单、转化率高，选择性好，不需要使用过渡金属催化剂或者化学计量的单质碘，不需要无水无氧体系，只需要加入催化计量的碱就可以顺利进行，是一条清洁绿色的合成途径。
• Regioselective C–H sulfenylation of <i>N</i>-sulfonyl protected 7-azaindoles promoted by TBAI: a rapid synthesis of 3-thio-7-azaindoles
  作者：Jingyan Hu、Xiaoming Ji、Shuai Hao、Mingqin Zhao、Miao Lai、Tianbao Ren、Gaolei Xi、Erbin Wang、Juanjuan Wang、Zhiyong Wu

  DOI：10.1039/d0ra06635d

  日期：——

  This paper describes the regioselective C-3 sulfenylation of N-sulfonyl protected 7-azaindoles with sulfonyl chlorides. In this transformation, dual roles of TBAI serving as both promoter and desulfonylation reagent have been demonstrated. The reaction proceeded smoothly under simple conditions to afford 3-thio-7-azaindoles in moderate to good yields with broad substrate scopes. This protocol refrains

  本文描述了用磺酰氯对N-磺酰基保护的 7-氮杂吲哚进行区域选择性 C-3 亚磺酰化。在这种转化中，TBAI 作为促进剂和脱磺酰化试剂的双重作用已经得到证实。该反应在简单的条件下顺利进行，以中等至良好的收率得到具有广泛底物范围的3-硫代-7-氮杂吲哚。该协议避免使用过渡金属催化剂、强氧化剂或碱，并显示其在有机合成中的实用合成价值。
• 1-(aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030236278A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与5-HT6受体有关或受其影响的疾病的用途。
• Novel 1-aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines are potent 5-HT6 agonists
  作者：Ronald C. Bernotas、Steven Lenicek、Schuyler Antane、Derek C. Cole、Boyd L. Harrison、Albert J. Robichaud、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Brian Platt、Qian Lin、Ping Li、Joseph Coupet、Sharon Rosenzweig-Lipson、Chad E. Beyer、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.055

  日期：2009.7

  A series of 1-aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines 10a-z was prepared as novel 5-HT6 ligands. The best compounds were high affinity, full agonists at 5-HT6 receptors. Several agonists demonstrated good selectivity over other serotonergic and dopaminergic receptors. Acute administration of selective agonist 10e significantly increased extracellular GABA concentrations in rat frontal cortex. This compound also reduced adjunctive drinking behavior in the rat schedule-induced polydipsia assay, possibly predictive of efficacy in obsessive compulsive disorder and other anxiety related disorders. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：EP1509522A1

  公开（公告）日：2005-03-02