3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 633304-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)thio]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 633304-04-8
• 化学式: C₁₃H₉FN₂S
• 分子量: 244.292
• InChiKey: LWJRSYNOMROCGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  WO2003101990A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 3-碘-7-氮杂吲哚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  WO2003101990A1

文献信息

• 一种碱催化的3-芳基硫代-7-氮杂吲哚化合物 的绿色合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109369645B

  公开（公告）日：2021-08-24

  一种碱催化的3‑芳基硫代‑7‑氮杂吲哚化合物的绿色合成方法，将7‑氮杂吲哚和芳基硫代试剂加入到溶剂中，然后加入催化剂，在60～120℃下反应2～14h，得到3‑芳基硫代‑7‑氮杂吲哚化合物；其中，芳基硫代试剂为芳基硫酚。本发明的方法操作简单、转化率高，选择性好，不需要使用过渡金属催化剂或者化学计量的单质碘，不需要无水无氧体系，只需要加入催化计量的碱就可以顺利进行，是一条清洁绿色的合成途径。
• Regioselective C–H sulfenylation of <i>N</i>-sulfonyl protected 7-azaindoles promoted by TBAI: a rapid synthesis of 3-thio-7-azaindoles
  作者：Jingyan Hu、Xiaoming Ji、Shuai Hao、Mingqin Zhao、Miao Lai、Tianbao Ren、Gaolei Xi、Erbin Wang、Juanjuan Wang、Zhiyong Wu

  DOI：10.1039/d0ra06635d

  日期：——

  This paper describes the regioselective C-3 sulfenylation of N-sulfonyl protected 7-azaindoles with sulfonyl chlorides. In this transformation, dual roles of TBAI serving as both promoter and desulfonylation reagent have been demonstrated. The reaction proceeded smoothly under simple conditions to afford 3-thio-7-azaindoles in moderate to good yields with broad substrate scopes. This protocol refrains

  本文描述了用磺酰氯对N-磺酰基保护的 7-氮杂吲哚进行区域选择性 C-3 亚磺酰化。在这种转化中，TBAI 作为促进剂和脱磺酰化试剂的双重作用已经得到证实。该反应在简单的条件下顺利进行，以中等至良好的收率得到具有广泛底物范围的3-硫代-7-氮杂吲哚。该协议避免使用过渡金属催化剂、强氧化剂或碱，并显示其在有机合成中的实用合成价值。
• [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003101990A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• 1-(aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030236278A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与5-HT6受体有关或受其影响的疾病的用途。
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：EP1509522A1

  公开（公告）日：2005-03-02