2-氨基-1-硝基-5,6,7,8-四氢萘 | 342043-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氨基-1-硝基-5,6,7,8-四氢萘
• 英文名称: 1-Nitro-2-amino-5.6.7.8-tetrahydro-naphthalin
• 英文别名: 2-amino-1-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；1-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenamine；1-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthylamine；5-Nitro-6-amino-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；1-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine；5-Nitro-6-amino-tetralin
• CAS: 342043-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: LRMUIAIDAOVRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-硝基-5,6,7,8-四氢萘 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5,6,7,8-四氢-1,2-萘二胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-2-基喹啉和苯并咪唑-2-基异喹啉的衍生物作为对人结肠运动具有刺激活性的选择性A1腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100284
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 2-氨基-1-硝基-5,6,7,8-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  WO2006/104406

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CAMPBELL John Emmerson

  公开号：US20120178748A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• Tricyclic 1,2,4-triazine oxides and compositions for therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US07989451B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  The invention relates to novel tricyclic 1,2,4-triazine-1-oxides and novel tricyclic 1,2,4-triazine-1,4-dioxides of formula I and to related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，涉及它们的制备，以及它们作为缺氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，无论是单独使用还是与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Tricyclic 1,2,4-Triazine Oxides and Compositions for Therapeutic Use in Cancer Treatments
  申请人：Hay Michael Patrick

  公开号：US20090186886A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to novel tricyclic 1,2,4-triazine-1-oxides and novel tricyclic 1,2,4-triazine-1,4-dioxides of formula I and to related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，它们的制备以及它们作为低氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，可以单独使用或与放射线和/或其他抗癌药物联合使用。
• Schroeter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 426, p. 132
  作者：Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic [1,2,4]Triazine 1,4-Dioxides As Hypoxia Selective Cytotoxins
  作者：Michael P. Hay、Kevin O. Hicks、Karin Pchalek、Ho H. Lee、Adrian Blaser、Frederik B. Pruijn、Robert F. Anderson、Sujata S. Shinde、William R. Wilson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm800967h

  日期：2008.11.13

  A series of novel tricyclic triazine-di-N-oxides (TTOs) related to tirapazamine have been designed and prepared. A wide range of structural arrangements with cycloalkyl, oxygen-, and nitrogen-containing Saturated rings fused to the triazine core, coupled with various side chains linked to either hemisphere, resulted in TTO analogues that displayed hypoxia-selective cytotoxicity in vitro. Optimal rates of hypoxic metabolism and tissue diffusion coefficients were achieved with fused cycloalkyl rings in combination with both the 3-aminoalkyl or 3-alkyl substituents linked to weakly basic soluble amines. The selection was further refined 7 using pharmacokinetic/phamacodynamic model predictions of the in vivo hypoxic potency (AUC(req)) and selectivity (HCD) with 12 TTO analogues predicted to be active in Vivo, Subject to the achievement of adequate plasma pharmacokinetics.