2-prop-2-enylidene-1,3-dioxolane | 78526-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-prop-2-enylidene-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-prop-2-enylidene-1,3-dioxolan；1,3-Dioxolane, 2-(2-propenylidene)-
• CAS: 78526-16-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: OWEADVZOTOEOSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloronaphthazarin 、 2-prop-2-enylidene-1,3-dioxolane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到6,9a-dichloro-1,1-ethylenedioxy-5,8-dihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Echavarren, Antonio; Prados, Pilar; Farina, Francisco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3162 - 3188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2-dibromopropyl)-1,3-dioxolan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到2-prop-2-enylidene-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-丙-2-烯叉-1,3-二氧戊环的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了2-丙-2-烯叉-1,3-二氧戊环（1）的合成和区域特异性Diels-Alder反应。与1，4-萘醌（5）反应得到四氢蒽醌（6）。（1）与juglone（5d）的加合物可以进一步水解为1,8-二羟基-9,10-蒽醌（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810001582

文献信息

• 13C NMR studies of dianions of unsaturated carboxylic acids
  作者：MaJosé Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90421-1

  日期：1994.4

  13C NMR Spectra of the dianions Li2-n resulting from double deprotonation of unsaturated carboxylic acids 1 to 6 by lithium dialkylamides, are examined. Higher field resonance for C2 than for C4 atoms are observed, which reveal higher elctron density at C2 than at C4, in agreement with the kinetic α-regioselectivity exhibited by these dianions on reaction with electrophiles.

  考察了由不饱和羧酸1至6被二烷基酰胺锂双重去质子化后的二价阴离子Li 2 -n的13 C NMR光谱。观察到C 2的原子共振高于C 4原子，这表明C 2的电子密度高于C 4的电子，这与这些二价阴离子与亲电子试剂反应所表现出的动力学α-区域选择性一致。
• Polycyclic hydroxyquinones-xix
  作者：Antonio Echavarren、Pilar Prados、Francisco Fariña

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91515-7

  日期：1984.1

  A convenient route to the daunomycinone precursor 18via a succession of Diels-Alder reactions from 2,7-dichloronaphthazarin (9) is described. In a similar manner, starting from 2,6-dichloronaphthazarin (19) compound 20, a regioisomer of 18,is synthesized. This methodology constitutes a regiospecific approach to (±)-daunomycinone and related anthracyclinones.

  描述了通过2,7-二氯萘他林（9）的一系列Diels-Alder反应到达道诺霉素前体18的便捷途径。以类似的方式，由2,6- dichloronaphthazarin（起始19）化合物20，的区域异构体18，被合成。该方法学构成了对（±）-金牛烯酮和相关蒽环素的区域特异性方法。
• Herstellung von Polyenestern und -säuren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0814078B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• US4418231A
  申请人：——

  公开号：US4418231A

  公开（公告）日：1983-11-29
• US4466903A
  申请人：——

  公开号：US4466903A

  公开（公告）日：1984-08-21

表征谱图