6-alpha-nonafluorobutylsulfonyloxypenicillanic acid benzhydryl ester | 75722-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-alpha-nonafluorobutylsulfonyloxypenicillanic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-6-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 75722-80-4
• 化学式: C₂₅H₂₀F₉NO₆S₂
• 分子量: 665.555
• InChiKey: LDQLFWGUPNYAEQ-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-alpha-nonafluorobutylsulfonyloxypenicillanic acid benzhydryl ester 生成 benzhydryl 6-azidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。

  公开号：

  US04356122A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 benzhydryl 6α-hydroxypenicillinate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-alpha-nonafluorobutylsulfonyloxypenicillanic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。

  公开号：

  US04356122A1

文献信息

• Nucleophilic SN2 displacements on penicillin-6- and cephalosporin-7- triflates; 6β-iodopenicillanic acid, a new β-lactamase inhibitor
  作者：John E.G. Kemp、Michael D. Closier、Subramanian Narayanaswami、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88017-8

  日期：1980.1

  Triflate or nonaflate esters of alkyl 6α (or β) hydroxypenicillanates are substituted (with inversion) by the soft nucleophiles iodide, bromide, chloride, azide, arylselenoxide,1 thiocyanate, thiols, and thiolacids; carbon nucleophiles fail. Methoxide (hard) attacks the lactam bond, opening both rings to give a known11 1,4 thiazine. Iodide substitutes 7α-trifloxycephalosporins, giving 7β-iodocephalosporins

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。
• US4356122A
  申请人：——

  公开号：US4356122A

  公开（公告）日：1982-10-26