2-氨基-1-苯基-3-丁烯-1-醇 | 174309-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-苯基-3-丁烯-1-醇
• 中文别名: 苯甲酸,4-[3-(乙酰氧基)-2-甲基丙基]-,甲基酯,(R)-(9CI)
• 英文名称: 2-amino-1-phenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-Amino-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 174309-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RUKMYBNFXQJQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 α-亚乙基-苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1940, vol. 211, p. 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzhydrylideneamino)-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-氨基-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A convenient asymmetric synthesis of anti-β-amino alcohols: an X-ray crystallographic study of (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-(diphenylmethyleneamino)-(1S)-hydroxy-3-buten-1-yl]-1,3-dioxolane

  摘要：

  抗-β-二苯亚甲基氨基醇已经在一锅法工艺中以高相对和绝对立体选择性制备；后续脱保护反应获得了高产率的抗-β-羟基胺。

  DOI：

  10.1039/c39940001053

文献信息

• Stereoselective synthesis of (1R,2S)-2-amino-1,3-diols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jana Syed

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00390-8

  日期：1995.12

  Vinyl substituted (1R,2S)-amino alcohols 5 were obtained by addition of vinyl magnesium bromide to the corresponding cyanohydrin O-trimethylsilyl ethers (R)-2. The O- and N-protected vinyl amino alcohols 6 were ozonized at −78°C in methanol yielding (1R,2S)-2-amino-1,3-diols7 in high enantiomeric and diastereomeric excesses. For purification, compounds 7 in some cases were acetylated to give the derivatives

  通过将乙烯基溴化镁加到相应的氰醇O-三甲基甲硅烷基醚（R）-2中，获得乙烯基取代的（1 R，2 S）-氨基醇5。的ø -和ñ -保护的乙烯基氨基醇6在-78℃在甲醇中臭氧化得到（1 - [R，2小号）-2-氨基-1,3-二醇7高对映体和非对映过量。为了纯化，在某些情况下将化合物7乙酰化，得到衍生物（1R，2S）-8 。外消旋体6a通过在-78°C下在甲醇的NaOH溶液中进行氧化臭氧分解将其转化为相应的N-乙酰基-β-羟基丙酸甲酯9a。通过X射线晶体学分析证实了（1R，2S）-8a的构型。
• US3956390A
  申请人：——

  公开号：US3956390A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US3963718A
  申请人：——

  公开号：US3963718A

  公开（公告）日：1976-06-15
• US3983133A
  申请人：——

  公开号：US3983133A

  公开（公告）日：1976-09-28
• A convenient asymmetric synthesis of anti-β-amino alcohols: an X-ray crystallographic study of (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-(diphenylmethyleneamino)-(1S)-hydroxy-3-buten-1-yl]-1,3-dioxolane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark A. Seefeld、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39940001053

  日期：——

  anti-β-Diphenylmethyleneamino alcohols have been produced with high relative and absolute sterocontrol in a one-pot process; subsequent deprotection gave anti-β-hydroxy amines in good yield.

  抗-β-二苯亚甲基氨基醇已经在一锅法工艺中以高相对和绝对立体选择性制备；后续脱保护反应获得了高产率的抗-β-羟基胺。