3-methoxy-2-octyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl nonaflate | 1000411-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-methoxy-2-octyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl nonaflate
• 英文别名: [3-Methoxy-2-octyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；[3-methoxy-2-octyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1000411-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₁F₁₂NO₄S
• 分子量: 587.427
• InChiKey: OXEWAYXSYPUCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-octyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl nonaflate 、 4-乙酰基苯硼酸 在 四氯化硅 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C3-Symmetric Pyridine and Bipyridine Derivatives: Simple Preparation by Cyclocondensation and 2D Self-Assembly at a Solution–Graphite Interface

  摘要：

  The efficient preparation of four C-3-symmetric (star-shaped) pyridine and bipyridine derivatives is reported. The key steps are Suzuki couplings of 4-pyridyl nonaflates with 4-acetyl-phenylboronic acid followed by an acid-promoted cyclocondensation reaction converting the methyl ketone moiety into the central benzene ring of the target compounds. Based on STM studies at a graphite-solution interface the two-dimensional arrangements of the compounds are discussed, showing the influence of the pyridine substitution pattern.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380716
• 作为产物：
  描述：

  、 全氟丁基磺酰氟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.60 g的产率得到3-methoxy-2-octyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡啶（匕首）的新型三组分合成方法的范围。

  摘要：

  机械上独特的三组分合成以公平至优异的产率提供了各种功能化的吡啶衍生物。关于烷氧基丙二烯，腈和羧酸，研究了该反应的范围。由于4-羟基，这些吡啶衍生物是用于随后的钯催化的反应的合适的前体。相应的吡啶基壬二酸酯的Suzuki偶联导致多种吡啶和联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol702468s

文献信息

• Three-Component Synthesis of Perfluoroalkyl- or Perfluoroaryl-Substituted 4-Hydroxypyridine Derivatives and Their Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Paul Hommes、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/jo9022183

  日期：2010.2.5

  couplings. Suzuki reactions at C-4 and C-3 of the pyridine ring proceeded with moderate to high yields. In addition, Suzuki−Miyaura, Stille, or Buchwald−Hartwig coupling reactions have also been studied and afforded the corresponding highly substituted pyridine derivatives. Starting from an arylated propargylic ether the three-component reaction led to a pentasubstituted 4-hydroxypyridine derivative that

  与锂化的烷氧基丙二烯，腈和全氟化的羧酸作为前体的三组分反应导致一系列全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物。这些化合物被转化为4-吡啶基壬二酸酯，可以用作通用组成部分，用于使用钯催化的偶联物来合成π-共轭化合物。吡啶环的C-4和C-3处的Suzuki反应以中等至高收率进行。此外，还研究了Suzuki-Miyaura，Stille或Buchwald-Hartwig偶联反应，并提供了相应的高度取代的吡啶衍生物。从芳基化的炔丙基醚开始，三组分反应产生了五取代的4-羟基吡啶衍生物，该衍生物也可用于钯催化的吡啶核的C-4和C-3处。通过这种简单的方法，空间上高度拥挤的3,4,5-三苯基取代的吡啶衍生物可以通过X射线分析来制备和研究图37a。当过量使用乙腈作为前体时，发现了不同的反应途径，从而产生了具有新取代模式的吡啶衍生物。总之，本文所述的方法允许灵活且相当有效地进入带有全氟烷基或芳基的各种高度取代的吡啶衍生物。
• Scope of a Novel Three-Component Synthesis of Highly Functionalized Pyridines
  作者：Jyotirmayee Dash、Tilman Lechel、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol702468s

  日期：2007.12.1

  A mechanistically unique three-component synthesis provides a variety of functionalized pyridine derivatives in fair to excellent yields. The scope of this reaction was studied with respect to the alkoxyallene, the nitrile, and the carboxylic acid. Due to the 4-hydroxy group, these pyridine derivatives are suitable precursors for subsequent palladium-catalyzed reactions. Suzuki couplings of the corresponding

  机械上独特的三组分合成以公平至优异的产率提供了各种功能化的吡啶衍生物。关于烷氧基丙二烯，腈和羧酸，研究了该反应的范围。由于4-羟基，这些吡啶衍生物是用于随后的钯催化的反应的合适的前体。相应的吡啶基壬二酸酯的Suzuki偶联导致多种吡啶和联吡啶衍生物。
• C3-Symmetric Pyridine and Bipyridine Derivatives: Simple Preparation by Cyclocondensation and 2D Self-Assembly at a Solution–Graphite Interface
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Jyotirmayee Dash、Daniel Trawny、Jürgen Rabe

  DOI：10.1055/s-0034-1380716

  日期：——

  The efficient preparation of four C-3-symmetric (star-shaped) pyridine and bipyridine derivatives is reported. The key steps are Suzuki couplings of 4-pyridyl nonaflates with 4-acetyl-phenylboronic acid followed by an acid-promoted cyclocondensation reaction converting the methyl ketone moiety into the central benzene ring of the target compounds. Based on STM studies at a graphite-solution interface the two-dimensional arrangements of the compounds are discussed, showing the influence of the pyridine substitution pattern.