N-(4-bromophenylsulfonyl)isonicotinamide | 1350850-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenylsulfonyl)isonicotinamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)sulfonylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 1350850-72-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃S
• 分子量: 341.185
• InChiKey: PRMUECSVPWFKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 4-溴苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenylsulfonyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  新型COX-2抑制剂吡啶酰基磺酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一系列吡啶酰基磺酰胺衍生物（的1 - 24）已经被设计和合成和它们的生物活性也进行了评价作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂。在所有化合物中，化合物23表现出最强的COX-2抑制活性，IC 50为0.8μM。抗肿瘤和抗炎实验表明，化合物23对B16-F10，HepG2和MCF-7癌细胞系具有很高的抗增殖活性，并且对鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞具有COX-2衍生的前列腺素E 2（PGE 2）抑制活性。符合IC 50分别为2.8、1.2、1.8和0.15μM。进行对接模拟以将化合物23定位在COX-2活性位点中以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.034

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of pyridine acyl sulfonamide derivatives as novel COX-2 inhibitors
  作者：Xiang Lu、Hui Zhang、Xi Li、Guo Chen、Qing-Shan Li、Yin Luo、Ban-Feng Ruan、Xian-Wei Chen、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.034

  日期：2011.11

  A series of pyridine acyl sulfonamide derivatives (1–24) have been designed and synthesized and their biological activities were also evaluated as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Among all the compounds, compound 23 displayed the most potent COX-2 inhibitory activity with an IC50 of 0.8 μM. Antitumor and anti-inflammatory assays indicated that compound 23 owned high antiproliferative

  一系列吡啶酰基磺酰胺衍生物（的1 - 24）已经被设计和合成和它们的生物活性也进行了评价作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂。在所有化合物中，化合物23表现出最强的COX-2抑制活性，IC 50为0.8μM。抗肿瘤和抗炎实验表明，化合物23对B16-F10，HepG2和MCF-7癌细胞系具有很高的抗增殖活性，并且对鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞具有COX-2衍生的前列腺素E 2（PGE 2）抑制活性。符合IC 50分别为2.8、1.2、1.8和0.15μM。进行对接模拟以将化合物23定位在COX-2活性位点中以确定可能的结合模型。