(1R,4R,5R)-4,6,6-trimethyl-4-(trimethylsilyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl nonaflate | 1353042-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4,6,6-trimethyl-4-(trimethylsilyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl nonaflate
• 英文别名: [(1R,4R,5R)-4,6,6-trimethyl-4-trimethylsilyloxy-3-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1353042-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₃F₉O₄SSi
• 分子量: 522.504
• InChiKey: UQYDIIRSJRRETK-GIPNMCIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-(+)-2-羟基-3-蒎烷酮 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,4R,5R)-4,6,6-trimethyl-4-(trimethylsilyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange

  摘要：

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260207

文献信息

• Chemoselective Activation of Trimethylsilyl Enol Ether Functionalities in the Presence of Silyl-Protected Alcohols by Trimethylsilyl-Nonaflyl Exchange
  作者：Andrey Sheshenev、Ekaterina Boltukhina、Ilya Lyapkalo

  DOI：10.1055/s-0030-1260207

  日期：2011.11

  Trimethylsilyl enol ethers bearing trialkylsilyl-protected hydroxy groups were converted into synthetically valuable bifunctional alkenyl nonaflates under the action of nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride combined with potassium fluoride in the presence of catalytic amounts of dibenzo-18-crown-6. The methodology has been demonstrated for structurally diverse substrates possessing various trialkylsilyl-protected hydroxy groups which remained intact during the reaction course.

  具有三烷基硅烷保护的羟基的三甲基硅基烯醇醚，在二苯并-18-冠-6的催化量存在下，通过非氟硼酸丁烷-1-磺酰氟与氟化钾的共同作用，被转化为合成中有价值的含双功能烯丙基的壬酸酯。该方法已证明适用于结构多样的底物，这些底物具有各种三烷基硅烷保护的羟基，在反应过程中保持完整。