2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylicaciddimethyl-4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydropyridine | 94889-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylicaciddimethyl-4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: dimethyl 4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-(4-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 94889-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• mdl: MFCD00469580
• 分子量: 380.238
• InChiKey: IPYNBIWYHLDEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylicaciddimethyl-4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydropyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到8-(4-Bromo-phenyl)-5,8-dihydro-3H,4H-difuro[3,4-b;3',4'-e]pyridine-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Cardiovascular activity of difuropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772904
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylicaciddimethyl-4-(4-bromophenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  g-C3N4 @ Ce-MOF Z-方案异质结光催化苯乙烯的级联好氧氧化功能化

  摘要：

  合成了一种特殊的铈基金属-有机骨架（Ce-UiO-66）复合材料，并用石墨碳氮化物纳米片（gC 3 N 4）改性。为了进行比较，一系列包含gC 3 N 4的复合材料还合成了Ce-MOF。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD），氮的吸附（BET和BJH），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X对其结构特征进行了研究射线（EDX），透射电子显微镜（TEM），X射线荧光光谱（XRF）和漫反射紫外可见光谱（UV-Vis DRS）和电子自旋共振（ESR）技术。根据获得的结果，发现介孔gC 3 N 4的纳米片充当铈位点之间的接头，在复合物的形成中起关键作用。实际上，嵌入式gC 3 N 4Ce-MOF中的纳米颗粒会导致一种新型的介孔现象。此外，石墨碳氮化物结构中的氮原子与晶体的铈原子的配位引起光学性质的显着变化，从而增加了光反应性。另一方面，由于在复合物中Ce-UiO-66和gC

  DOI：

  10.1039/d1nj00120e

文献信息

• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。
• A simple and efficient one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines using silica sulphuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Zolfigol、Nadiya Koukabi、Behzad Shirmardi-Shaghasemi

  DOI：10.2478/s11696-011-0087-1

  日期：2011.1.1

  A simple, inexpensive and efficient one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free conditions using silica sulphuric acid (SSA) as a heterogeneous and recyclable catalyst is reported.

  据报道，使用二氧化硅硫酸（SSA）作为非均相且可循环利用的催化剂，在无溶剂条件下简单，廉价且有效的一锅法合成1,4-二氢吡啶衍生物。
• Self-assembled hybrid tinphosphonate nanoparticles with bimodal porosity: an insight towards the efficient and selective catalytic process for the synthesis of bioactive 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions
  作者：Malay Pramanik、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c3ta12476b

  日期：——

  Self-assembled ordered mesoporous organic–inorganic hybrid tinphosphonate nanomaterial (HSnP-2) with crystalline framework structure has been synthesized through the reaction of benzene-1,3,5-triphosphonic acid (BTPA) and Sn(IV) chloride under hydrothermal conditions at 453 K in the absence of any structure directing agent. Powder XRD, FE-SEM, HR-TEM, N2 sorption, solid state 13C CP-MAS and 31P MAS NMR, TG-DTA analysis and FT-IR spectroscopic techniques are employed to characterize the material. The hexagonal crystal phase of the material is established through REFLEX and CELSIZ unit cell refinement programs. The calculated unit cell parameters of HSnP-2 are a = b = 17.515 Å and c = 10.254 Å. The material is composed of hexagonally ordered tiny nanocrystals of dimensions of ca. 4.0 nm and exhibits high BET surface area (380 m2 g−1), good thermal stability along with uniform supermicropores (ca. 1.3 nm) and an ordered assembly of mesopores. HSnP-2 shows outstanding catalytic activity and high recycling efficiency for the green and efficient one-pot three component coupling reaction for the synthesis of bioactive 1,4-dihydropyridines with excellent yields under solvent-free conditions. The novelty of this eco-friendly catalytic system is further manifested from the mild reaction temperature (333 K) and short reaction time (20 min), together with exclusive selectivity for the desired 1,4-dihydropyridines over 2-arylpyridines or 1,2-dihydopyridines.

  自组装有序的介孔有机-无机混合锡膦酸盐纳米材料（HSnP-2）通过苯-1,3,5-三膦酸（BTPA）与Sn(IV)氯化物在无任何结构导向剂的情况下，在453 K的水热条件下反应合成。采用粉末XRD、FE-SEM、HR-TEM、N2吸附、固态13C CP-MAS和31P MAS NMR、TG-DTA分析以及FT-IR光谱技术对该材料进行表征。该材料的六方晶相通过REFLEX和CELSIZ单位晶胞精修程序得到确认。HSnP-2的计算单位晶胞参数为a = b = 17.515 Å，c = 10.254 Å。该材料由尺寸约为4.0 nm的六角有序微小纳米晶体组成，具有高BET表面积（380 m² g⁻¹）、良好的热稳定性，以及均匀的超微孔（约1.3 nm）和有序的介孔排列。HSnP-2表现出卓越的催化活性和高重复利用效率，在无溶剂条件下进行绿色高效的一锅法三组分偶联反应合成生物活性1,4-二氢吡啶，具有优异的产率。这种环保催化系统的创新性体现在温和的反应温度（333 K）和短短的反应时间（20分钟），同时对所需的1,4-二氢吡啶表现出优越的选择性，优于2-芳基吡啶或1,2-二氢吡啶。
• Alginic acid: a highly efficient renewable and heterogeneous biopolymeric catalyst for one-pot synthesis of the Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mohammad G. Dekamin、Siamand Ilkhanizadeh、Zahra Latifidoost、Hamed Daemi、Zahra Karimi、Mehdi Barikani

  DOI：10.1039/c4ra11801d

  日期：——

  Alginic acid was found to be an efficient, environmentally benign, easily recoverable and low-cost catalyst for clean synthesis of 1,4-dihydropiridine derivatives (DHPs).

  发现海藻酸是一种高效、环境友好、易于回收和低成本的催化剂，可用于清洁合成1,4-二氢吡啶衍生物（DHPs）。
• Metal-Free Oxidation of Urazole and 1,4-Dihydropyridine Derivatives Under Mild and Heterogeneous Conditions by Nitro Urea, Derived from Urea Nitrate, and Silica Sulfuric Acid
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad A. Zolfigol、Maryam Hajjami、Shahrbanoo Rastgoo、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.2174/157017810791112450

  日期：2010.4.1

  Mild combination of nitro urea, derived from urea nitrate, and silica sulfuric acid (SiO2OSO3H) might act as an efficient oxidizing media, which could be able to oxidize different types of heterocyclic compounds including urazoles and 1,4-dihydropyridines. The process presented here is operationally simple, environmentally benign, and reactions have been mildly carried out in dichloromethane at room temperature.

  温和组合的硝基脲（源自尿 nitrate）和硅酸硫（SiO2OSO3H）可能作为一种有效的氧化介质，能够氧化多种类型的杂环化合物，包括脲唑和1,4-二氢吡啶。这里提出的过程操作简单、环境友好，反应在室温下于二氯甲烷中温和进行。