5-(2-Propylsulfanyl-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine | 112764-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(2-Propylsulfanyl-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-[2-(Propylsulfanyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-(2-propylsulfanylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 112764-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S₂
• 分子量: 251.376
• InChiKey: XDMGGAOLTDHYBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Propylsulfanyl-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Chloro-5-[2-(propane-1-sulfinyl)-phenyl]-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  [(2-Propylsulfanylbenzoyl)amino]thiourea 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(2-Propylsulfanyl-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• Antihypertensive thiadiazoles. 1. Synthesis of some 2-aryl-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazoles with vasodilator activity
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a003

  日期：1988.5

  with a 2-substituted phenyl ring had higher activity than their 3- or 4-substituted counterparts or those containing heteroaryl groups. The 2-methylphenyl and 2-ethylphenyl derivatives 7 and 18 were the most potent members of the series. Preliminary studies indicated that the hypotensive action of these compounds was due to a direct relaxant effect on vascular smooth muscle.

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。