3-(2-Benzoylphenyl)sydnone | 144729-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Benzoylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-Benzoylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 144729-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: ADCMXDMONLHCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Benzoylphenyl)sydnone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以72.5%的产率得到3-<(Hydroxyimino)(phenyl)methyl>sydnone
  参考文献：
  名称：

  Sydnones作为掩蔽肼形成杂环：3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl的反应

  摘要：

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750619
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(1-Hydroxybenzyl)phenyl>sydnone 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到3-(2-Benzoylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Sydnones作为掩蔽肼形成杂环：3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl的反应

  摘要：

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750619

文献信息

• The sydnone ring as an ortho-director of lithiation. 2.1 Dilithiation of 3-phenylsydnone and regiospecific -aryl acylation using N-methoxy-N-methylamides
  作者：Kenneth Turnbull、Congcong Sun、Douglas M. Krein

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00069-0

  日期：1998.3

  Readily available 3-phenylsydnone (1) reacts with n-butyllithium/TMEDA to form the dilithio species 2 which can be regiospecifically acylated at the ortho-aryl position using N-methoxy-N-methylamides (Weinreb's amides). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sydnones as Masked Hydrazines for Heterocycle Formation: Reactions of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl
  作者：Christopher R. Gelvin、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1002/hlca.19920750619

  日期：1992.10.2

  general, reaction of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl gives products derived from cleavage of the sydnone ring to the corresponding hydrazine and subsequent cyclization to the side chain. In one case, 3-(2-aminophenyl)sydnone (43), the product obtained, l-amino-lH-benzimidazole (47), apparently results from nucleophilic interception by the side chain prior to complete cleavage of the sydnone ring

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。