1-(2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)-2-oxoethyl)pyridine-1-ium iodide | 406164-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)-2-oxoethyl)pyridine-1-ium iodide
• 英文别名: 1-(2-(4-methoxycarbonylpyridin-2-yl)-2-oxo-ethyl)pyridinium iodide；Pyridinium, 1-[2-[4-(methoxycarbonyl)-2-pyridinyl]-2-oxoethyl]-, iodide；methyl 2-(2-pyridin-1-ium-1-ylacetyl)pyridine-4-carboxylate;iodide
• CAS: 406164-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂O₃*I
• 分子量: 384.173
• InChiKey: JHXUZICPTRXASC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)-2-oxoethyl)pyridine-1-ium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ruthenium(4,4''-dimethoxycarbonyl-4'-thieno[3,2-b]thiophenyl-2,2':6',2''-terpyridine)trichloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩或噻吩并噻吩取代的三联吡啶配体合成新型钌染料及其表征

  摘要：

  我们为染料敏化太阳能电池 (DSSC) 合成了新材料，该材料包含高度共轭的 π 供电子基团，如噻吩或噻吩并 [3,2-b] 噻吩。合成的染料显示出与 N749 相似的摩尔消光系数。所有化合物均通过 1H- 和 13C-NMR 以及 FT-IR 光谱测量进行分析。染料的物理性质通过紫外可见吸收光谱、循环伏安图和 DFT 计算表征。在AM1.5G光源下，两种合成染料的能量转换效率（ηeff）分别为4.0%和3.4%。在相同条件下，参考电池 (N749) 的 ηeff 为 6.0%。

  DOI：

  10.1080/15421406.2013.808147
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 吡啶 、 碘 、 iron(II) sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-(4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)-2-oxoethyl)pyridine-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  噻吩或噻吩并噻吩取代的三联吡啶配体合成新型钌染料及其表征

  摘要：

  我们为染料敏化太阳能电池 (DSSC) 合成了新材料，该材料包含高度共轭的 π 供电子基团，如噻吩或噻吩并 [3,2-b] 噻吩。合成的染料显示出与 N749 相似的摩尔消光系数。所有化合物均通过 1H- 和 13C-NMR 以及 FT-IR 光谱测量进行分析。染料的物理性质通过紫外可见吸收光谱、循环伏安图和 DFT 计算表征。在AM1.5G光源下，两种合成染料的能量转换效率（ηeff）分别为4.0%和3.4%。在相同条件下，参考电池 (N749) 的 ηeff 为 6.0%。

  DOI：

  10.1080/15421406.2013.808147

文献信息

• Cyclometalated Organoruthenium Complexes for Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sipke H. Wadman、Jan M. Kroon、Klaas Bakker、Remco W. A. Havenith、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om900481g

  日期：2010.4.12

  ((EtO2C)2-C(H)∧N∧N, 8), and the ruthenium complexes thereof, [Ru(EtO2C-tpy)(tpy)](PF6)2, 1a, [Ru(MeO2C-N∧C∧N)(tpy)](PF6), 2a, [Ru(EtO2C-C∧N∧N)(tpy)](PF6), 3a, and [Ru((MeO2C)2-C∧N∧N)(tpy)](PF6)2, 4a. In this series, cyclometalation results in a red shift as well as in a broadening of the electronic absorption features and is accompanied by a cathodic shift in the RuII/RuIII redox process. The complexes are

  为了研究环金属化作为染料敏化太阳能电池新型敏化剂设计中通用工具的可行性，制备了一系列（环金属化）钌配合物。为此，我们制备了基于羧酸盐官能化的2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）的三齿配体4'-乙氧羰基-2,2'：6'，2''-吡啶（EtO 2 C-N ∧ ñ ∧ N，5），甲基-3,5-二（2-吡啶基）苯甲酸甲酯（MEO 2 C-N ∧ C（H）∧ N，6），4-乙氧羰基-6-苯基-2,2'联吡啶（ETO 2 C-C（H）∧ ñ ∧ N，7），以及4,4'-双（甲氧基羰基）-6-苯基-2,2'-联吡啶（（ETO 2 C）2 -C（H）∧ Ñ ∧ N，8），并且所述钌配合物，[茹（ETO 2 C-万吨）（TPY）]（PF 6）2，1A，的[Ru（MEO 2 C-N ∧ ç ∧ N）（TPY）]（PF 6），图2a，的[Ru（ETO 2 C-C ∧ ñ ∧ N）（TPY）]（PF 6），3A，和的[Ru（（MEO
• Synthesis and Single-Crystal X-ray Characterization of 4,4‘ ‘-Functionalized 4‘-(4-Bromophenyl)-2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridines
  作者：Ibrahim Eryazici、Charles N. Moorefield、Semih Durmus、George R. Newkome

  DOI：10.1021/jo052036l

  日期：2006.2.1

  To expand the utility of bis(terpyridine) metal connectivity, the selective symmetrical and unsymmetrical 4,4‘ ‘-functionalization (−CN, −Me, −CO2Me) of 4‘-(4-bromophenyl)-2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridines was achieved using the Kröhnke synthesis. The final substituted 2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridines along with their corresponding intermediates, 4a−c, were recrystallized and characterized by 1H NMR and 13C NMR as

  为了扩大双（吡啶）金属连接的效用，对4'-（4-溴苯基）-2,2'进行选择性对称和不对称的4,4''-官能化（-CN，-Me，-CO 2 Me）使用Kröhnke合成法获得了：6'，2''-叔吡啶。将最终取代的2,2'：6'，2''-吡啶及其相应的中间体4a - c进行重结晶，并通过1 H NMR和13 C NMR以及X射线晶体学进行表征；还进行了COZY相关性以允许确定的质子分配。
• Phosphonate-functionalized heteroleptic ruthenium(II) bis(2,2′:6′,2″-terpyridine) complexes
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markéta Šmídková、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1139/cjc-2014-0065

  日期：2014.8

  The heteroleptic complexes [Ru(1)(4)][PF6]2, [Ru(2)(4)][PF6]2, [Ru(Phtpy)(4)][PF6]2, and [Ru(pytpy)(4)][PF6]2 (Phtpy = 4′-phenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine, pytpy = 4′-(4-pyridyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine, 1 and 2 = 4-methyl ester substituted derivatives of Phtpy and pytpy, 4 = ethyl 2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-phosphonate) have been prepared. The single crystal structure of ligand 1 (1 = methyl 4-carboxy-4′-phenyl-2

  杂配配合物 [Ru(1)(4)][PF6]2、[Ru(2)(4)][PF6]2、[Ru(Phtpy)(4)][PF6]2 和 [Ru(pytpy) )(4)][PF6]2 (Phtpy = 4'-phenyl-2,2':6',2"-terpyridine, pytpy = 4'-(4-pyridyl)-2,2':6',2已经制备了“-三联吡啶，1和2=Phtpy和pytpy的4-甲基酯取代衍生物，4=2,2':6',2”-三联吡啶-4'-膦酸乙酯）。报道了配体 1 (1 = 甲基 4-羧基-4'-苯基-2,2':6',2"-三联吡啶)的单晶结构。4-甲基酯基团的引入导致钌 (II) 配合物的 MLCT 带发生小红移，并导致 Ru2+/Ru3+ 对向更正电位的小移。新配合物应作为开发适用于 p 型半导体敏化的钌 (II) 染料的有用起点。
• New carboxy-functionalized terpyridines as precursors for zwitterionic ruthenium complexes for polymer-based solar cells
  作者：Virginie Duprez、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.098

  日期：2006.5

  New carboxy-terpyridines selectively functionalized at the 4-, 4'- and 4"-positions were prepared in a three-step procedure with good yields using, the Krohnke reaction followed by saponification. Their complexation with ruthenium led to symmetric and unsymmetric terpyridinyl zwitterionic complexes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel conjugated [2]rotaxane with an Ru-containing axle constructed from a carboxy-functionalized bis-terpyridyl ruthenium complex and β-cyclodextrin: Synthesis, characterization, and properties
  作者：Gang Chen、Jianlong Xia、Ziyong Li、Guang-Ao Yu、Shan Jin、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.047

  日期：2010.2

  A novel Ru-containing conjugated [2]rotaxane, which utilizes a carboxy-functionalized bis-terpyridyl ruthenium complex as an end group, has been prepared by Suzuki coupling in the presence of beta-cyclodextrin (beta-CD). The structure has been characterized by NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry. Its photophysical properties have shown that insulation by the cyclodextrin reduces the fluorescence intensity compared to that of the free dumbbell. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.