(+/-)-(1S,3aR,7aR)-1-(tributylstannyl)-octahydro-2-methyl-1H-isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1S,3aR,7aR)-1-(tributylstannyl)-octahydro-2-methyl-1H-isoindole
• 化学式: C₂₁H₄₃NSn
• 分子量: 428.289
• InChiKey: XOZRLFVONUUJFS-WMIYGZHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,3aR,7aR)-1-(tributylstannyl)-octahydro-2-methyl-1H-isoindole 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以58%的产率得到(+/-)-(3aR,7aR)-octahydro-2-methyl-1-(3-phenylpropyl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity of polar and radical couplings in electrophilic substitutions of rigid 2-lithio-N-methylpyrrolidines

  摘要：

  制备了在2位上被三丁基锡基取代的N-甲基反式全氢异吲哚啉，并将其用作相应α-氨基有机锂的前体。总结了这些和其他构象刚性有机锂与各种亲电体的反应的空间历程，并将其与未取代类似物的空间历程进行了比较。讨论了这些有机锂亲电取代的空间历程的机理。观察到涉及极性亲电取代和自由基偶联的途径与不同的亲电体有关。

  DOI：

  10.1039/b608013h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,7aR)-tert-butyl 1-(tributylstannyl)-hexahydro-1H-isoindole-2-(3H)-carboxylate 、 二异丁基氢化铝 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-(1S,3aR,7aR)-1-(tributylstannyl)-octahydro-2-methyl-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity of polar and radical couplings in electrophilic substitutions of rigid 2-lithio-N-methylpyrrolidines

  摘要：

  制备了在2位上被三丁基锡基取代的N-甲基反式全氢异吲哚啉，并将其用作相应α-氨基有机锂的前体。总结了这些和其他构象刚性有机锂与各种亲电体的反应的空间历程，并将其与未取代类似物的空间历程进行了比较。讨论了这些有机锂亲电取代的空间历程的机理。观察到涉及极性亲电取代和自由基偶联的途径与不同的亲电体有关。

  DOI：

  10.1039/b608013h

文献信息

• Diastereoselectivity of polar and radical couplings in electrophilic substitutions of rigid 2-lithio-N-methylpyrrolidines
  作者：Robert E. Gawley、Daniel B. Eddings、Marcelina Santiago、Davic A. Vicic

  DOI：10.1039/b608013h

  日期：——

  N-Methyl trans-fused perhydroisoindolines substituted with a tributylstannyl group in the 2-position have been prepared and used as precursors of the corresponding α-aminoorganolithiums. The steric course of the reactions of these and other conformationally rigid organolithiums with various electrophiles is summarized and compared with the steric course of the unsubstituted analogs. A mechanistic rationale for the steric course of electrophilic substitutions of these organolithiums is discussed. Pathways involving both polar electrophilic substitutions and radical couplings were observed with different electrophiles.

  制备了在2位上被三丁基锡基取代的N-甲基反式全氢异吲哚啉，并将其用作相应α-氨基有机锂的前体。总结了这些和其他构象刚性有机锂与各种亲电体的反应的空间历程，并将其与未取代类似物的空间历程进行了比较。讨论了这些有机锂亲电取代的空间历程的机理。观察到涉及极性亲电取代和自由基偶联的途径与不同的亲电体有关。