5,11-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetracene | 1324012-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,11-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetracene
• 英文别名: 5,11-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dixaborolan-2-yl)tetracene；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetracen-5-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetracen-5-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1324012-76-1
• 化学式: C₃₀H₃₄B₂O₄
• 分子量: 480.22
• InChiKey: JUBVHTNQMVAGCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetracene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 dicyclohexyl(2',6'-dimethoxybiphenyl-4-yl)phosphine 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4,17-Dimethyl-3,16-dithiaoctacyclo[12.12.2.02,6.07,27.08,13.015,19.020,28.021,26]octacosa-1,4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  具有噻吩并基部分的双硫杂萘多环芳烃：对电子结构的强抗芳烃贡献

  摘要：

  据报道合成具有噻吩并链段的双硫杂稠化CP-PAHs的合成路线。实验和理论研究的结合表明，抗芳烃特性对该双硫杂环丁烷稠合的CP-PAH的电子结构做出了重要贡献。电流感应密度（ACID）计算的各向异性表明，两个五边形环上的顺磁环电流显着增加，这比二苯并稠合类似物更显着。此外，对于这种二硫杂诺环糊精CP-PAH，观察到增强的电子亲和力并因此减小了HOMO-LUMO间隙。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03819
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,11-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tetracene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of 5,11-Dibromotetracene Catalyzed by a Triethylammonium Ion Tagged Diphenylphosphine Palladium Complex in Ionic Liquids

  摘要：

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 5,11-dibromotetracene with arylboronic acids, using a triethylammonium-tagged palladium(II) diphenylphosphine complex as catalyst in a pyrrolidinium-based ionic liquid (IL), allowed the preparation of new 5,11-diaryl-substituted tetracenes in good to excellent yields. The synthesis of the new 5,11-diboronic-tetracene bis-pinacolate ester and its use in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with aryl bromides in IL are also reported.

  DOI：

  10.1021/om2003943

文献信息

• Cross-Coupling of 5,11-Dibromotetracene Catalyzed by a Triethylammonium Ion Tagged Diphenylphosphine Palladium Complex in Ionic Liquids
  作者：Antonio Papagni、Claudio Trombini、Marco Lombardo、Stefano Bergantin、Amani Chams、Michel Chiarucci、Luciano Miozzo、Matteo Parravicini

  DOI：10.1021/om2003943

  日期：2011.8.22

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 5,11-dibromotetracene with arylboronic acids, using a triethylammonium-tagged palladium(II) diphenylphosphine complex as catalyst in a pyrrolidinium-based ionic liquid (IL), allowed the preparation of new 5,11-diaryl-substituted tetracenes in good to excellent yields. The synthesis of the new 5,11-diboronic-tetracene bis-pinacolate ester and its use in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with aryl bromides in IL are also reported.
• Dithieno-Fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbon with a Pyracylene Moiety: Strong Antiaromatic Contribution to the Electronic Structure
  作者：Chaolumen、Michihisa Murata、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03819

  日期：2017.2.17

  A synthetic route to dithieno-fused CP-PAHs with a pyracylene segment is reported. A combination of experimental and theoretical studies revealed a strong contribution of antiaromatic character to the electronic structure of this dithieno-fused CP-PAH. Anisotropy of current-induced density (ACID) calculations indicated a significantly increased paramagnetic ring current on the two pentagonal rings

  据报道合成具有噻吩并链段的双硫杂稠化CP-PAHs的合成路线。实验和理论研究的结合表明，抗芳烃特性对该双硫杂环丁烷稠合的CP-PAH的电子结构做出了重要贡献。电流感应密度（ACID）计算的各向异性表明，两个五边形环上的顺磁环电流显着增加，这比二苯并稠合类似物更显着。此外，对于这种二硫杂诺环糊精CP-PAH，观察到增强的电子亲和力并因此减小了HOMO-LUMO间隙。