4-(2-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1448961-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)pyrrolo(1,2-a)quinoxaline
• CAS: 1448961-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: CDJDJODAJYGFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二氯联苯甲酰 在 sodium tetrahydroborate 、 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Mo催化一锅法从硝基芳烃和乙二醇合成N-多杂环并回收废物减量副产物。取代基调整的光物理特性

  摘要：

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。

  DOI：

  10.1002/chem.202102000

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• Tin(<scp>ii</scp>) chloride dihydrate/choline chloride deep eutectic solvent: redox properties in the fast synthesis of <i>N</i>-arylacetamides and indolo(pyrrolo)[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Sergio Alfonso Trujillo、Diana Peña-Solórzano、Oscar Rodríguez Bejarano、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/d0ra06871c

  日期：——

  In this contribution a physicochemical, IR and Raman characterization for the tin(II) chloride dihydrate/choline chloride eutectic mixture is reported. The redox properties of this solvent were also studied by cyclic voltammetry finding that it can be successfully used as an electrochemical solvent for electrosynthesis and electroanalytical processes and does not require negative potentials as verified

  在这篇文章中，报道了氯化锡（ II）二水合物/氯化胆碱低共熔混合物的物理化学、IR 和拉曼表征。还通过循环伏安法研究了这种溶剂的氧化还原性质，发现它可以成功地用作电合成和电分析过程的电化学溶剂，并且不需要负电位，正如硝基苯的还原所证实的那样。进一步探索了这种低共熔混合物作为氧化还原溶剂的潜在用途，以从多种硝基芳族化合物开始获得芳族胺和N-芳基乙酰胺。此外，一种构建一系列吲哚(pyrrolo)[1,2- a]喹喔啉是通过 1-(2-nitrophenyl)-1 H - indole(pyrrole) 与醛类反应而开发的。这个简单的协议为构建目标喹喔啉提供了一种简单的方法，反应时间短，产量高，其中关键步骤涉及串联一锅还原环化-氧化。
• A chain of π-stacked molecules in 4-(2-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline and a hydrogen-bonded sheet in (4<i>RS</i>)-4-(1,3-1,3-benzodioxol-6-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline
  作者：Juan C. Castillo、Rodrigo Abonía、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270113009098

  日期：2013.5.15

  molecule of 4‐(2‐chlorophenyl)pyrrolo[1,2‐a]quinoxaline, C17H11ClN2, (I), the bond lengths are consistent with electron delocalization in the two outer rings of the fused tricyclic system, with a localized double bond in the central ring. The molecules of (I) are linked into chains by a π–π stacking interaction. In (4RS)‐4‐(1,3‐benzodioxol‐6‐yl)‐4,5‐dihydropyrrolo[1,2‐a]quinoxaline, C18H14N2O2, (II), the

  在4-（2-氯苯基）吡咯并[1,2- a ]喹喔啉分子中，C 17 H 11 ClN 2，（I）的键长与稠合三环系统两个外环中的电子离域一致，在中心环上具有局部双键。（I）的分子通过π-π堆积相互作用连接成链。在（4 RS）‐4‐（1,3‐苯并二恶酚‐6‐基）‐4,5‐二氢吡咯并[1,2‐ a ]喹喔啉，C 18 H 14 N 2 O 2，（II），稠合三环系统的中心环在螺旋船和半椅子形式之间采用构象中间体。N-H ... O和C-H ...π（芳烃）氢键的组合将（II）的分子连接成片。与相关化合物进行比较。
• Acetic Acid Catalysed One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives
  作者：Pia N. M. Allan、Martyna I. Ostrowska、Bhaven Patel

  DOI：10.1055/s-0039-1690724

  日期：2019.12

  An efficient acetic acid catalysed reaction has been developed for the synthesis of 4-aryl substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available starting materials. A range of structures have been synthesised in very good to excellent yields. The one-pot reaction proceeds through imine formation, cyclisation followed by air oxidation.

  已经开发了一种有效的乙酸催化反应，用于从容易获得的起始材料合成 4-芳基取代的吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉。已经以非常好到极好的产率合成了一系列结构。一锅反应通过亚胺形成、环化和空气氧化进行。
• An environmentally friendly approach to pyrrolo[1,2-a]quinoxalines using oxygen as the oxidant
  作者：Chao Wang、Yun Li、Jianfei Zhao、Bin Cheng、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.041

  日期：2016.8

  We have developed an environmentally benign and practical protocol for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, which represent ubiquitous structural units common to a number of biologically active compounds. This synthetic system features simple operation and using clean oxidant, as well as mild reaction conditions. Both aromatic and aliphatic aldehydes can be used for the reaction and the products

  我们已经开发了一种环境友好且实用的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉代表了许多生物活性化合物共有的普遍存在的结构单元。该合成系统操作简单，使用清洁的氧化剂，反应条件温和。芳族和脂族醛均可用于该反应，并且以良好至优异的产率获得产物。