5,5-diphenyloxazolidine-2-thione | 76124-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyloxazolidine-2-thione
• 英文别名: 5,5-Diphenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 76124-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: ZWIYQMLLCIVOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyloxazolidine-2-thione 、 乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到N-acetyl-5,5-diphenyloxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  非手性恶唑烷-2-硫酮的合成及在选择性制备反式2,5-二取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800907
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,1-二苯基乙醇 、 硫光气 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5-diphenyloxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  非手性恶唑烷-2-硫酮的合成及在选择性制备反式2,5-二取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800907

文献信息

• New Building Blocks for Heterocyclic Syntheses. Silylated Methyl Isothiocyanates
  作者：Toshikazu Hirao、Atsushi Yamada、Ken-ichiro Hayashi、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1163

  日期：1982.4

  trimethylsilylmethyl isothiocyanate with aldehydes or ketones afforded oxazolidine-2-thione derivatives, which involves the isothiocyanato carbanion as an intermediate. Imidazolidine-2-thiones were similarly prepared from imines. The reaction of bis(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NF gave styryl isothiocyanate and 5-phenyl-4-trimethylsilyloxazolidine-2-thione

  制备了三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯、双(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯和三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯。三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯与醛或酮的氟化物催化反应得到恶唑烷-2-硫酮衍生物，其中涉及异硫氰酸根碳负离子作为中间体。类似地从亚胺制备咪唑烷-2-硫酮。双（三甲基甲硅烷基）甲基异硫氰酸酯与苯甲醛在催化量的 n-Bu4NF 存在下反应得到异硫氰酸苯乙烯酯和 5-苯基-4-三甲基甲硅烷基恶唑烷-2-硫酮。在三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯的类似处理中，得到4-苄基-5-苯基-4-恶唑啉-2-硫酮和α-(三甲基甲硅烷基)苯乙烯异硫氰酸酯。
• METHOD FOR PRODUCING 1,4-DIPHENYL AZETIDINONE DERIVATIVES
  申请人：LINDENSCHMIDT Andreas

  公开号：US20070149776A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to the preparation of novel compounds useful in the treatment of hyperlipidemia, arteriosclerosis, hypercholesterolemia, and other related metabolic disorders. More specifically, the present invention is a novel process for the preparation of 1,4-diphenylazetidinone derivatives from β-substituted amino amides which are protected in the presence of silylating agents and at least one cyclization catalyst whose structural formula is represented by one of the general formula: Wherein the various R-groups are defined herein

  本发明涉及制备用于治疗高脂血症、动脉粥样硬化、高胆固醇血症和其他相关代谢性疾病的新化合物。具体地，本发明涉及一种从β-取代氨基酰胺制备1,4-二苯基氮杂环丙酮衍生物的新方法，该方法在硅化剂的存在下保护，并且至少有一个环化催化剂，其结构式由以下一般式之一表示：其中各种R基在此定义。
• Hirao, Toshikazu; Yamada, Atsushi; Ohshiro, Yoshiki, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 95 - 96
  作者：Hirao, Toshikazu、Yamada, Atsushi、Ohshiro, Yoshiki、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO TOSHIKAZU; YAMADA ATSUSHI; OHSHIRO YOSHIKI; AGAWA TOSHIO, ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 1 95-96
  作者：HIRAO TOSHIKAZU、 YAMADA ATSUSHI、 OHSHIRO YOSHIKI、 AGAWA TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO, TOSHIKAZU;YAMADA, ATSUSHI;HAYASHI, KEN-ICHIRO;OHSHIRO, YOSHIKI;AGA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1163-1167
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、YAMADA, ATSUSHI、HAYASHI, KEN-ICHIRO、OHSHIRO, YOSHIKI、AGA+

  DOI：——

  日期：——