1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide | 27827-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide
• 英文别名: 1,1,4,4-Tetramethyl-semicarbazid；1,1,4,4-Tetramethylsemicarbazid；3-(dimethylamino)-1,1-dimethylurea
• CAS: 27827-93-6
• 化学式: C₅H₁₃N₃O
• 分子量: 131.178
• InChiKey: BUKZFSSRYNHOQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stevens rearrangement of carbamoylaminimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00928a012
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 二甲氨基甲酰氯 生成 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  N'-甲基化酰肼与乙酸铅（IV）的“氧化环化”

  摘要：

  N'-甲基酰肼的20多种衍生物（1-甲基氨基脲、3-甲基-氨基甲酸酯、N'-甲基-羧酸酰肼、N'-甲基磺酸酰肼）的应用范围相应地导致酰化六氢-1,2,4,5-四嗪成为氧化铅 (IV) 醋酸盐研究; 1,3-偶极N'-酰化碳鎓-亚胺鎓-N-酰亚胺被讨论为反应中间体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100904

文献信息

• „Oxidative Cyclisierung” von N'-methylierten Säurehydraziden mit Blei(IV)-acetat
  作者：Gerwalt Zinner、Thomas Krause

  DOI：10.1002/ardp.19773100904

  日期：——

  An über 20 Derivaten von N'‐methylierten Säurehydraziden (1‐Methylsemicarbaziden, 3‐Methyl‐carbazinsäureestern, N'‐Methylcarbonsäurehydraziden, N'‐Methylsulfonsäurehydraziden) wird die Anwendungsbreite der zu entsprechend acylierten Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazinen führenden Oxidation mit Blei(IV)‐acetat untersucht; als reaktive Zwischenprodukte werden 1,3‐dipolare N'‐acylierte Carbenium‐iminium‐N‐imide

  N'-甲基酰肼的20多种衍生物（1-甲基氨基脲、3-甲基-氨基甲酸酯、N'-甲基-羧酸酰肼、N'-甲基磺酸酰肼）的应用范围相应地导致酰化六氢-1,2,4,5-四嗪成为氧化铅 (IV) 醋酸盐研究; 1,3-偶极N'-酰化碳鎓-亚胺鎓-N-酰亚胺被讨论为反应中间体。
• Jensen,K.A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 145 - 148
  作者：Jensen,K.A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide with prop-2-ynyl bromide, allyl bromide, and 1,3-dibromoprop-1-yne
  作者：V. N. Elokhina、A. S. Nakhmanovich、E. V. Abramova、L. I. Larina

  DOI：10.1134/s1070428006100022

  日期：2006.10

  1, 1,4,4-Tetramethylsemicarbazide readily undergoes alkylation with prop-2-ynyl bromide and allyl bromide at the tertiary nitrogen atom of the hydrazine fragment to give 1-(prop-2-yn-1-yl)- and 1-(prop-2-en-1-yl) -1,1-dimethyl-2-(dimethylannocarbonyl)hydrazinium bromides, respectively. A new procedure was proposed for the synthesis of 6-bromomethylidene-2-dimethylamino-4,4-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-4-ium bromide by reaction of 1, 1,4,4-tetramethylsemicarbazide with 1,3-dibromoprop-1-yne in acetonitrile.
• ZINNER G.; KRAUSE T., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 9, 704-714
  作者：ZINNER G.、 KRAUSE T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazinium Bromides from 1,1-Dimethylhydrazine Derivatives and 1,3-Dibromopropyne
  作者：A. S. Nakhmanovich、V. N. Elokhina、L. I. Larina、E. V. Abramova、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s11176-005-0246-6

  日期：2005.3

  2-Aryl(heteryl, dimethylamino)-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides were prepared in good yields by the reactions of 1-aroyl(heteroyl)-2,2-dimethylhydrazines and 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide with 1,3-dibromopropyne in MeOH or MeCN at 20–50°C.

  2-芳基（杂基、二甲氨基）-6-溴甲叉-4,4-二甲基-5H-1,3,4-噁二嗪鎓溴化物通过1-芳酰基（杂酰基）-2,2-二甲基肼与1,1,4,4-四甲基脲半缩氨腈在20-50°C下于甲醇或乙腈中与1,3-二溴丙炔反应制得，产率良好。