2-N-(4-phenyl-2-butylamino)-5-hydroxy-4-pyrimidone | 117053-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-N-(4-phenyl-2-butylamino)-5-hydroxy-4-pyrimidone
• 英文别名: 2-[(1-methyl-3-phenyl)-propyl]amino-5-hydroxy-4-pyrimidone；5-hydroxy-2-(4-phenylbutan-2-ylamino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 117053-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: SRPZFUBAGHALFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-Diethoxy-2-(1-methyl-3-phenyl-propylamino)-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one 在 甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以42%的产率得到2-N-(4-phenyl-2-butylamino)-5-hydroxy-4-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  使用对硝基苯基3-溴-2,2-二乙氧基丙酸酯（NPBDP）合成2-氨基-5-羟基-4-嘧啶酮和5,6-二杂芳基

  摘要：

  NPBDP与各种胍的反应在甲酸水解后提供2-氨基-5-羟基-4-嘧啶酮。NPBDP与邻氨基杂环的反应给出了相似的结果。NPBDP可以轻松转化为3-氨基-2-链烯腈10，这是合成5，6-二杂芳基的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85939-1

文献信息

• LAMATTINA, JOHN L.;MULARSKI, CHRISTIAN J.;MUSE, DAVID E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3073-3078
  作者：LAMATTINA, JOHN L.、MULARSKI, CHRISTIAN J.、MUSE, DAVID E.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-5-hydroxy-4-pyrimidones
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0303348B1

  公开（公告）日：1992-01-08
• US4910204A
  申请人：——

  公开号：US4910204A

  公开（公告）日：1990-03-20
• [EN] 2-AMINO-5-HYDROXY-4-PYRIMIDONES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989000423A1

  公开（公告）日：1989-01-26

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is hydrogen; R2 is (C1-C15)alkyl, (C3-C15)alkenyl, phenyl, substituted phenyl, (C7-C20)phenylalkyl, or substituted (C7-C20)phenylalkyl wherein the substituents on the substituted phenyl and substituted phenylalkyl are independently one or two of fluoro, chloro, (C1-C3)alkyl, (C1-C3)alkoxy, and trifluoromethyl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidinyl, substituted pyrrolidinyl, piperidyl or substituted piperidyl group, wherein the substituents on said substituted pyrrolidinyl and piperidyl groups are independently one of (C1-C6)alkyl, phenyl, and (C7-C9)phenylalkyl; and R3 is (C1-C6)alkyl, phenyl, substituted phenyl, (C7-C9)phenylalkyl, or substituted (C7-C9)phenylalkyl, wherein the substitutents on the substituted phenyl and substituted phenylalkyl are independently one or two of fluoro, chloro, (C1-C3)alkyl, (C1-C3)alkoxy, and trifluoromethyl. The compounds are useful in treating inflammation or other leukotriene mediated diseases, including pulmonary, asthmatic, allergic, and gastrointestinal diseases.(FR) La présente invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I) ou à un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé. Dans ladite formule, R1 représente un hydrogène; R2 représente un (C1-C15)alkyle, un (C3-C15)alkényle, un phényle, un phényle substitué, un (C7-C20)phénylalkyle ou un (C7-C20)phénylalkyle substitué, dans lesquels les substituants du phényle substitué et du phénylalkyle substitué représentent séparément un ou deux composés choisis parmi un fluoro, un chloro, un (C1-C3)alkyle, un (C1-C3)alkoxy et un trifluorométhyle; ou R1 et R2 forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un groupe pyrrolidinyle, un groupe pyrrolidinyle substitué, un groupe pipéridyle ou un groupe pipéridyle substitué, dans lesquels les substituants du groupe pyrrolidinyle substitué et du groupe pipéridyle représentent séparément un composé choisi parmi un (C1-C6)alkyl, un phényl et un (C7-C9)phénylalkyle; et R3 représente un (C1-C6)alkyl, un phényle, un phényle substitué, un (C7-C9)phénylalkyle ou un (C7-C9)phénylalkyle substitué, dans lesquels les substituants du phényle substitué et du phénylalkyle substitué représentent indépendamment un ou deux composés choisis parmi un fluoro, un chloro, un (C1-C3)alkyle, un (C1-C3)alkoxy et un trifluorométhyle. Lesdits composés sont utiles dans le traitement des inflammations et d'autres affections véhiculées par la leucotriène, y compris les affections pulmonaires, asthmatiques, allergiques et gastro-intestinales.
• Synthesis of 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones and 5,6-biheteroaryls using p-nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxypropionate (NPBDP)
  作者：John L. LaMattina、Christian J. Mularski、David E. Muse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85939-1

  日期：1988.1

  The reaction of NPBDP with various guanidines affords, after formic acid hydrolysis, 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones. Reaction of NPBDP with o-aminoheterocycles gives similar results. NPBDP is readily converted to the 3-amino-2-alkenenitrile, 10, a key building block for the synthesis of 5,6-biheteroaryls.

  NPBDP与各种胍的反应在甲酸水解后提供2-氨基-5-羟基-4-嘧啶酮。NPBDP与邻氨基杂环的反应给出了相似的结果。NPBDP可以轻松转化为3-氨基-2-链烯腈10，这是合成5，6-二杂芳基的关键组成部分。