((R)-1,1'-bi-2-naphthoxy)2LiAl | 174782-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((R)-1,1'-bi-2-naphthoxy)2LiAl
• 英文别名: Lithium;1-[2-(12,14-dioxa-13-aluminapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-olate
• CAS: 174782-79-7；183813-02-7；312965-26-7
• 化学式: C₄₀H₂₄AlLiO₄
• 分子量: 602.551
• InChiKey: SLZORXYPEVQOMH-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 ((R)-1,1'-bi-2-naphthoxy)2LiAl 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Multifunctional Heterobimetallic Asymmetric Catalyst for Michael Additions and Tandem Michael–Aldol Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199601041
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 lithium aluminium tetrahydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((R)-1,1'-bi-2-naphthoxy)2LiAl
  参考文献：
  名称：

  A New Multifunctional Heterobimetallic Asymmetric Catalyst for Michael Additions and Tandem Michael–Aldol Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199601041
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 丙二酸二甲酯 在 ((R)-1,1'-bi-2-naphthoxy)2LiAl 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2-((R)-3-oxocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Gilbertine 通过阳离子级联环化的对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性合成 (-)-gilbertine (2)，一个 uleine 型家族的成员，并报告了这种天然产物的绝对构型的测定。关键步骤采用阳离子级联反应形成四氢吡喃和哌啶环，一步构建五环骨架。合成策略利用柴崎反应来建立第一个立体中心。实现了 3-取代的环己酮衍生物的甲酰化反应，仅得到所需的区域异构体。Japp-Klingemann Fischer 吲哚方案被成功用作构建所需四氢咔唑 (20) 的收敛合成方法。此外，这 2 的意外行为，研究了差向异构化过程中的 3-二取代环己酮衍生物，导致对映体和外消旋体的化学行为不同。非对映体拆分是通过阳离子级联反应实现的，证明了这种方法的多功能性。值得注意的是，合成的 17 步序列易于执行，总产率为 5.5% 的 (-)-gilbertine。

  DOI：

  10.1021/ja0399021

文献信息

• A New Multifunctional Heterobimetallic Asymmetric Catalyst for Michael Additions and Tandem Michael–Aldol Reactions
  作者：Takayoshi Arai、Hiroaki Sasai、Kei-ichi Aoe、Kimio Okamura、Tadamasa Date、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.199601041

  日期：1996.1.19