3-oxo-N-phenylpentanamide | 16682-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-N-phenylpentanamide
• 英文别名: 2-methylacetoacetanilide
• CAS: 16682-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HGXLVMRQQYHNGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.50-0.60 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-phenylpentanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-bromo-3-oxo-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem annulation and 1,2-alkyl migration reactions of α-bromo-β-oxoamides and amines: Access to polysubstituted pyrrolin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132718
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二恶英-4-酮 以 xylene 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-oxo-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Komatsu, Sachiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3848 - 3856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization: Successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Chunfang Hu、Nana Ma、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.023

  日期：2018.12

  A selective copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization reaction of a benzylic-type sp3 carbon was developed. This novel strategy allowed simultaneous introduction of amide and hydroxyl group in a highly selective and efficient way via successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation. This method was also applied to the synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3

  开发了选择性铜（I）催化的苄型sp 3碳的苄基C（sp 3）–H双子双官能化反应。这种新颖的策略允许通过连续的氧化性分子内酰胺化和羟基化以高度选择性和有效的方式同时引入酰胺和羟基。该方法还适用于从容易获得的3-甲基-N-取代的喹喔啉-2-羧酰胺以中度到良好的程度合成3-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉酮。产量。吡咯并[5,4- b]的五元环状半胱氨酸部分]喹喔啉酮可以用作随后转化为其他有用的官能团的中间体。
• Copper-Catalysed (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Aerobic Esterification Reaction: Synthesis of Oxamates from Acetoacetamides
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaolong Gao、Haifeng Yu、Guisheng Zhang、Jianming Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800616

  日期：2018.9.3

  A copper‐catalysed (diacetoxyiodo)benzene‐promoted aerobic esterification reaction of acetoacetamides was developed for the synthesis of oxamates, which are useful precursors in synthetic organic chemistry. This practical and mild synthetic approach proceeded at 25 °C under open‐air conditions and afforded methyl 2‐oxo‐2‐(phenylamino)acetates in good to excellent yields combined with C−C σ‐bond cleavage

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。
• Pyrone-3-carboxamide compounds and herbicidal composition thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04886546A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  A compound of the formula (I) ##STR1## wherein (1) when R.sub.1 is a C.sub.2-11 alkyl, a lower alkenyl, a lower alkynyl, a cycloalkyl, a lower alkoxyalkyl, an aralkyl which may be substituted, a lower haloalkyl or a 5 or 6 membered heterocycle; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different, hydrogen, a halogen, cyano, nitro, amino, a lower alkyl, a lower haloalkyl, hydroxy, a lower alkoxy, an aryloxy, carboxy, or a lower alkoxycarbonyl; R.sub.5 is hydrogen, a halogen, a C.sub.1-11 alkyl, an aryl which may be substituted, an aralkyl which may be substituted; R.sub.6 is a C.sub.1-11 alkyl, a lower alkenyl, a lower alkynyl, a cycloalkyl, a lower alkoxyalkyl, an aryl which may be substituted, an aralkyl which may be substituted, a lower haloalkyl, or a 5 or 6 membered heterocycle; or R.sub.5 and R.sub.6 may be combined to form a group of --(CH.sub.2).sub.m -- (m is 3 or 4); (2) when R.sub.1 is an aryl which may be substituted; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 have the same meanings as defined above; R.sub.6 is a C.sub.1-11 alkyl, a lower alkenyl, a lower alkynyl, a cycloalkyl, a lower alkoxyalkyl, an aralkyl which may be substituted, a haloalkyl or a 5 or 6 membered heterocycle, or R.sub.5 and R.sub.6 may be combined to form a group of --(CH.sub.2).sub.m -- (m is 3 or 4); (3) when R.sub.1 is methyl; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 have the same meanings as defined above; R.sub.6 is a C.sub.2-12 alkyl, a lower alkenyl, a lower alkynyl, a cycloalkyl, a lower alkoxyalkyl, an aryl which may be substituted, an aralkyl which may be substituted, a lower haloalkyl or a 5 or 6 membered heterocycle or R.sub.5 and R.sub.6 may be combined to form a group of --(CH.sub.2).sub.m -- (m is 3 or 4); or (4) when R.sub.1 and R.sub.6 are methyl; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 have the same meanings as defined above; R.sub.5 is a halogen, a C.sub.1-11 alkyl, an aryl which may be substituted or an aralkyl which may be substituted, which is useful as herbicide.

  式（I）的化合物 ##STR1## 其中（1）当 R.sub.1 是 C.sub.2-11 烷基、较低烯基、较低炔基、环烷基、较低烷氧基烷基、可能被取代的芳基、较低卤代烷基或 5 或 6 成员杂环时；R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 相同或不同，氢、卤素、氰基、硝基、氨基、较低烷基、较低卤代烷基、羟基、较低烷氧基、芳氧基、羧基或较低烷氧羰基；R.sub.5 是氢、卤素、C.sub.1-11 烷基、可能被取代的芳基、可能被取代的芳基；R.sub.6 是 C.sub.1-11 烷基、较低烯基、较低炔基、环烷基、较低烷氧基烷基、可能被取代的芳基、可能被取代的芳基、较低卤代烷基或 5 或 6 成员杂环；或 R.sub.5 和 R.sub.6 可以结合形成一个群体 --(CH.sub.2).sub.m --（m 为 3 或 4）；（2）当 R.sub.1 是可能被取代的芳基时；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 的含义与上述定义相同；R.sub.6 是 C.sub.1-11 烷基、较低烯基、较低炔基、环烷基、较低烷氧基烷基、可能被取代的芳基、卤代烷基或 5 或 6 成员杂环，或 R.sub.5 和 R.sub.6 可以结合形成一个群体 --(CH.sub.2).sub.m --（m 为 3 或 4）；（3）当 R.sub.1 是甲基时；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 的含义与上述定义相同；R.sub.6 是 C.sub.2-12 烷基、较低烯基、较低炔基、环烷基、较低烷氧基烷基、可能被取代的芳基、可能被取代的芳基、较低卤代烷基或 5 或 6 成员杂环或 R.sub.5 和 R.sub.6 可以结合形成一个群体 --(CH.sub.2).sub.m --（m 为 3 或 4）；或（4）当 R.sub.1 和 R.sub.6 是甲基时；R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 的含义与上述定义相同；R.sub.5 是卤素、C.sub.1-11 烷基、可能被取代的芳基或可能被取代的芳基，可用作除草剂。
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• 一种5-酰基-3,4-二氢吡喃的水相合成方法
  申请人：怀化学院

  公开号：CN105541770B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃的水相合成方法，将β‑羰基酰胺类化合物、1,3‑二卤代烷烃类化合物、碱、催化剂、助剂、水混合进行反应。所述β‑羰基酰胺类化合物与1,3‑二卤代烷烃类化合物的摩尔比为1:1.0～1.4，所述β‑羰基酰胺类化合物与碱的摩尔比为1:2.0～3.0，所述β‑羰基酰胺类化合物与催化剂的摩尔比为的1:0.01～0.1，所述反应时间为4.0‑12.0小时。反应结束后，经过滤，重结晶后即得5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃。本发明具有反应条件温和，工艺简单、收率高、环境友好的优点。