3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 84466-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: beta-Hydroxy-2-chlorobenzenepropanenitrile
• CAS: 84466-39-7
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: WGEQAWBTLBNXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  153-156 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.09h， 生成 N-[3-(2-chloro-phenyl)-3-hydroxypropyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated sulfamides exhibiting neuroprotective action and their method of use

  摘要：

  本发明的药物组合物包括具有疾病改变作用的羟基磺胺衍生物，在治疗与兴奋毒性和伴随的氧化应激相关的疾病中发挥作用，这些疾病包括癫痫、阿尔茨海默病以及涉及谷氨酸毒性的任何神经退行性疾病。

  公开号：

  US08609849B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腈水解酶催化的β-羟基腈水解中的意外立体识别。

  摘要：

  β-羟基腈向相应的（S）-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的，因为该腈水解酶对α-羟基腈（例如扁桃腈）的水解没有显示对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol061542+

文献信息

• RhI-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions
  作者：Akihiro Goto、Kohei Endo、Yu Ukai、Stephan Irle、Susumu Saito

  DOI：10.1039/b800634b

  日期：——

  An aldol-type reaction of organonitriles with aldehydes was catalyzed by a RhI(OR) species under ambient conditions, and the reaction displayed a broad substrate scope with respect to both organonitrile and aldehyde components.

  在环境条件下，RhI（OR）物种催化了有机腈与醛的醛醇型反应，并且该反应对于有机腈和醛组分均显示出较宽的底物范围。
• [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017060488A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。
• Biocatalytic asymmetric ring-opening of dihydroisoxazoles: a cyanide-free route to complementary enantiomers of β-hydroxy nitriles from olefins
  作者：Daijun Zheng、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1039/d0gc01445a

  日期：——

  the cyanide-free synthesis of chiral nitriles and the Kemp elimination reaction catalyzed by aldoxime dehydratases, we herein report a new application of aldoxime dehydratase in the asymmetric ring-opening of 5-sub-4,5-dihydroisoxazoles to synthesize chiral β-hydroxy nitriles with broad substrate scope, excellent enantioselectivity (up to 99% ee), and good turnover number (up to 11 s−1). Upon simple

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。
• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACETONITRILES USING DIALKYLBORYL TRIFLATE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1401

  日期：1982.9.5

  Acetonitriles and benzaldehydes react in the presence of dialkyl boryl triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products in good yields under mild conditions.

  在二氯甲烷中，丙二酸二甲基硼三氟甲磺酸盐和二异丙基乙胺的存在下，丙腈和苯甲醛反应，在温和条件下得到相应的醇醛型产物，且产率良好。
• Stereospecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Miu Ishizuka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.202218743

  日期：2023.3.13

  Intermolecular oxycyanation of alkenes using p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as a catalyst was shown to be feasible. The developed method offers a simple, scalable, and straightforward approach to access synthetically useful β-hydroxy nitrile derivatives.

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。