(E)-3-(2-but-3-ynyloxyphenyl)propenal | 390410-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2-but-3-ynyloxyphenyl)propenal
• 英文别名: (E)-3-(2-but-3-ynoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 390410-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IXIKUSOTILNJAT-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-but-3-ynyloxyphenyl)propenal 在 吡啶 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1,8-bis[2-(formylethenyl)phenoxy]octa-3,5-diyne bis(N,N-dimethylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.25h， 生成 (E)-3-(2-but-3-ynyloxyphenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k

文献信息

• Double intramolecular hetero Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated hydrazones as 1-azadienes: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b105409k

  日期：——

  Salicylaldehyde was converted into the O-propynyl- and O-butynyl α,β-unsaturated aldehydes 4 and ketones 6, subsequent reaction of which with N,N-dimethylhydrazine and alkyne homocoupling gave the 1,3-diyne bis(hydrazones) 8, substrates for a double intramolecular hetero Diels–Alder reaction. Similar substrates 11, 15a/15c and 15b/15d were prepared from 2-(N-benzoylamino)cinnamaldehyde, hex-5-ynol and hept-6-ynol

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。