5-(2-chlorophenyl)-2,2'-dithioxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-4,4',6'(5H)-trione | 1333530-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-2,2'-dithioxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-4,4',6'(5H)-trione
• 英文别名: 5-(2-chlorophenyl)-2,2'-dithioxo-1,5-dihydro-2H,2'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-4,4',6'(1'H,3H,3'H)-trione；5'-(2-Chlorophenyl)-2,2'-bis(sulfanylidene)spiro[1,3-diazinane-5,6'-1,5-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidine]-4,4',6-trione；5'-(2-chlorophenyl)-2,2'-bis(sulfanylidene)spiro[1,3-diazinane-5,6'-1,5-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidine]-4,4',6-trione
• CAS: 1333530-00-9
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄O₄S₂
• 分子量: 408.846
• InChiKey: RAFLIDCDPDIIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 urotropine-bromine complex 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-2,2'-dithioxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-4,4',6'(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  乌托品-溴通过多米诺骨牌Knoevenagel缩合/ Michael加成/α-溴化/ Williamson环醚化序列促进功能化的氧杂三环呋喃嘧啶的合成

  摘要：

  通过芳香醛和（硫代）的一锅式伪三组分多米诺偶联，已开发出一种有效，安全且简便的途径来官能化螺[furo [2,3- d ]嘧啶-6,5'-嘧啶]衍生物室温下在水中存在乌托品-溴（UB）配合物时的巴比妥酸。该反应顺序由芳族醛与（硫代）巴比妥酸的最初的Knoevenagel缩合组成，然后第二个当量的（硫代）巴比妥酸衍生物的迈克尔加成，然后由UB催化的Williamson环醚化提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.030

文献信息

• Molecular Iodine-Catalysed Tandem Synthesis of Oxospirotricyclic Furopyrimidines in Water
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Peyman Akbari-Moghaddam

  DOI：10.3184/174751916x14568468874639

  日期：2016.4

  A simple, efficient and high yielding one-pot protocol for the synthesis of oxospirotricyclic furobarbiturates was developed by pseudo three-component domino coupling of barbituric acids and various benzaldehydes in water, catalysed by molecular iodine.

  在分子碘催化下，通过巴比妥酸和各种苯甲醛在水中的伪三组份多米诺偶联，开发了一种简单、高效、高产的单锅合成氧代三环呋喃巴比妥酸盐的方法。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• Urotropine–bromine promoted synthesis of functionalized oxaspirotricyclic furopyrimidines via a domino Knoevenagel condensation/Michael addition/α-bromination/Williamson cycloetherification sequence in water
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Peyman Akbari-Moghaddam、Mahnaz Motaghinezhad

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.030

  日期：2013.8

  5′-pyrimidine] derivatives has been developed by a one-pot pseudo three-component domino coupling of aromatic aldehydes and (thio)barbituric acids in the presence of urotropine–bromine (UB) complex in water at room temperature. The reaction sequence consists of an initial Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with (thio)barbituric acids, followed by Michael addition of the second equivalent of

  通过芳香醛和（硫代）的一锅式伪三组分多米诺偶联，已开发出一种有效，安全且简便的途径来官能化螺[furo [2,3- d ]嘧啶-6,5'-嘧啶]衍生物室温下在水中存在乌托品-溴（UB）配合物时的巴比妥酸。该反应顺序由芳族醛与（硫代）巴比妥酸的最初的Knoevenagel缩合组成，然后第二个当量的（硫代）巴比妥酸衍生物的迈克尔加成，然后由UB催化的Williamson环醚化提供产物。