6-(phenylsulfonyl)-2-hexanone | 67886-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(phenylsulfonyl)-2-hexanone
• 英文别名: 6-Phenylsulfonyl-2-hexanon；6-(Benzenesulfonyl)hexan-2-one
• CAS: 67886-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: NSTQOGAVAZDNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylsulfonyl)-2-hexanone 以73%的产率得到(S)-(+)-6-(phenylsulfonyl)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled cycloaddition approach to (+)-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00262a015
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylsulfonyl-5-hexanol 在 C₄₄H₆₆O₈P₄Pd₂ 、 丁烯酮 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到6-(phenylsulfonyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  次膦氧化物作为多配位的配体在醇的化学选择性钯催化氧化中进行。

  摘要：

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601261

文献信息

• Inexpensive and bench stable diarylmethylium tetrafluoroborates as organocatalysts in the light mediated hydrosulfonylation of unactivated alkenes
  作者：Polyssena Renzi、Emanuele Azzi、Sylvain Ascensio、Stefano Parisotto、Fabrizio Sordello、Francesco Pellegrino、Giovanni Ghigo、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1039/d3sc00182b

  日期：——

  Indeed, the photoactive species was proved not to be the diarylcarbenium salt itself, but two intermediates, a stable S–C adduct and an ion couple, that were formed after its interaction with sodium benzenesulfinate. Upon absorbing light, the ion couple could reach an excited state with a charge-transfer character which gave the fundamental sulfonyl radical. A PCET (proton-coupled electron transfer) closes

  在本文中，我们展示了二芳基甲基四氟硼酸盐作为可见光促进未活化烯烃氢磺酰化催化剂的合成潜力。这些稳定且易于在多克规模上制备的盐首次被用作有机催化剂。有趣的是，仅 1 mol% 的催化剂负载量就可以从良好到极好的收率有效地获得砜产品，具有高官能团耐受性和高达 15 mmol 烯烃的可扩展性。此处介绍的实验和计算机理研究揭示了形成关键磺酰基的另一种机制。事实上，光活性物种被证明不是二芳基碳鎓盐本身，而是两个中间体，一个稳定的 S-C 加合物和一个离子对，与苯亚磺酸钠相互作用后形成。吸收光后，离子对可以达到具有电荷转移特性的激发态，从而产生基本的磺酰基。PCET（质子耦合电子转移）关闭重整二芳基碳鎓盐的催化循环。
• Sulfonyl Group-Induced Remote C(sp³)–N Bond Construction through Hydrogen Atom Transfer
  作者：Haotian Li、Xiancheng Qiu、Xu Zhang、Xinxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03401

  日期：2023.12.15

  merging aryl radical-mediated halogen atom transfer and intramolecularly regioselective hydrogen atom transfer (HAT). A plethora of aliphatic sulfones, sulfonamides, and sulfonates are amenable and undergo regioselective C(sp3)–H amination by utilizing an iron salt at room temperature. This protocol involves iodine atom transfer, a HAT process enabled by an alkyl radical adjacent to a sulfonyl group, and

  这项工作展示了磺酰基诱导的远程 C(sp 3 )–N 键构建，使用了芳基自由基介导的卤素原子转移和分子内区域选择性氢原子转移 (HAT) 相结合的策略。许多脂肪族砜、磺酰胺和磺酸盐都可以在室温下使用铁盐进行区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化。该方案涉及碘原子转移、由与磺酰基相邻的烷基实现的 HAT 过程以及由芳基重氮盐介导的胺化。
• Total synthesis of brefeldin A
  作者：Paul A. Bartlett、Frederick R. Green

  DOI：10.1021/ja00483a036

  日期：1978.7
• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5575-5578
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——
• LABIDALLE, S.;MOSKOWITZ, H.;MIOCQUE, M., ANN. PHARM. FRANC., 1981, 39, N 6, 545-556
  作者：LABIDALLE, S.、MOSKOWITZ, H.、MIOCQUE, M.

  DOI：——

  日期：——