2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one | 18836-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-Trichlormethyl-[1,3]dioxolan-4-on；Glykolsaeure-trichloraethylidenester；2-(Trichloromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 18836-91-4
• 化学式: C₄H₃Cl₃O₃
• 分子量: 205.425
• InChiKey: YXGLVWCEBKTWEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one 、 氨基乙腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-Glykolyl-aminoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles

  摘要：

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1417
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 三氯乙醛 生成 2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 193, p. 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von 5-Arylmethylen-1,3-dioxolan-4-onen und β-Aryl-α-ketocarbonsäuren
  作者：Gerhard Simchen、Gerald Siegl

  DOI：10.1055/s-1989-27439

  日期：——

  Synthesis of 5-Arylmethylene-1,3-dioxolan-4-ones and β-Aryl-α-keto Carboxylic Acids 2-Trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one (1) in silylation by trimethylsilyl triflate (2) yields 2-trichloromethyl-4-trimethylsiloxy-5-trimethylsilyl -1,3-dioxole (3). The cyclic ketene acetal 3 is converted to the title dioxolanones 6 in reaction with aromatic aldehydes catalyzed by 2. Hydrolysis of dioxolanones 6 affords arylpyruvic acids 7.

  5-芳基亚甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮和β-芳基-α-酮羧酸的合成 2-三氯甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮（1）在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（2）的硅化反应中生成2-三氯甲基-4-三甲基硅氧基-5-三甲基硅基-1,3-二氧杂环（3）。环状烯酮缩醛3与芳香醛反应，经过催化剂2的催化转化为标题的二氧杂环酮6。二氧杂环酮6的水解产生芳基丙酮酸7。
• Simchen, Gerhard; Siegl, Gerald, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 607 - 614
  作者：Simchen, Gerhard、Siegl, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• SIMCHEN, GERHARD;SIEGL, GERALD, SYNTHESIS (BRD),(1989) N2, C. 945-946
  作者：SIMCHEN, GERHARD、SIEGL, GERALD

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles
  作者：SEIGO SUZUE、TUTOMU IRIKURA

  DOI：10.1248/cpb.16.1417

  日期：——

  For the purpose of elucidating the structural relationship between lathyrism and inhibition of necrosis induced by CCl4 in the liver of the rat, many compounds related to aminoacetonitrile were synthesized. N-Aminoacylaminoacetonitriles (VIII, XIV) were synthesized from phthaloylaminoacylaminoacetonitriles. VIII were converted to 2-hydroxyimino-5-oxopiperazine derivatives (XV) and 5-oxo-2-thio-piperazines (XX). Preparations of N-(N-acylaminoacyl) aminoacetonitriles were also described. Further, N-α-hydroxyacylaminoacetonitriles were prepared from chloralides of α-hydroxyacids with aminoacetonitrile. In addition, XV (R=H) was converted to 2-acetamino-5-acetoxypyrazine by treatment with acetic anhydride.

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 193, p. 38
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——