1-<2-methyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-furanyl>ethanone | 116441-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-methyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-furanyl>ethanone
• 英文别名: 1-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone；2-methyl-3-acetyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)furan；1-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 116441-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: CZLOVJMETKUPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C
• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 3,4-二甲氧基苯乙炔 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以28%的产率得到1-<2-methyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-furanyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸铑（II）稳定的类胡萝卜素和乙炔之间的3 + 2环加成反应直接合成呋喃

  摘要：

  如果使用合适的取代基，则在乙炔的存在下，过氧化铑铑（II）催化重氮羰基的分解会导致衍生自偶极中间体的呋喃的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85968-8

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling Cyclization of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Activated Methylene Carbonyl Compounds: Facile Domino Access to Polysubstituted Furans
  作者：Xuxue Zhang、Wenpeng Dai、Wei Wu、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01123

  日期：2015.6.5

  A novel and efficient CuI-catalyzed synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans was developed via coupling cyclization of gem-difluoroalkenes with active methylene carbonyl compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, acetoacetonitrile, and phenylsulfonylacetone with the assistance of a base. Commercial availability of substrates or reagents, good to high isolated yields, and excellent functional group

  通过宝石-二氟烯烃与活性亚甲基羰基化合物（例如1,3-二羰基化合物，乙酰乙腈和苯磺酰丙酮）的偶联环化，开发了新颖，高效的CuI催化的2,3,5-三取代呋喃合成方法。底物或试剂的商业可得性，良好或较高的分离产率以及出色的官能团相容性，使这种转化成为合成各种呋喃的有力工具。提出了一种可能的机制，涉及到烯丙基酮。
• Auto-Tandem Catalysis-Induced Synthesis of Trisubstituted Furans through Domino Acid-Acid-Catalyzed Reaction of Aliphatic Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds by using<i>N</i>-Bromosuccinimide as Oxidant
  作者：Wenbo Huang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201700074

  日期：2017.6.6

  A simple aluminium(III) chloride‐catalyzed synthesis of tri‐substituted furans from aliphatic aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds was developed by using N‐bromosuccinimide (NBS) as an oxidant. This method was effective for the synthesis of various furan derivatives. Some of the products were not accessible with the previously reported methods. Mechanically, this reaction involved an auto‐tandem

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为氧化剂，开发了一种简单的氯化铝（III）催化的脂肪族醛和1,3-二羰基化合物合成三取代呋喃的方法。该方法对于合成各种呋喃衍生物是有效的。使用先前报告的方法无法访问某些产品。从机械上讲，该反应涉及一种基于新报道的酸-酸催化串联反应的自动串联催化，以确保呋喃得以成功合成。
• DAVIES, HUW M. L.;ROMINES, KAREN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3343-3348
  作者：DAVIES, HUW M. L.、ROMINES, KAREN R.

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of furans by 3 + 2 cycloadditions between rhodium(II) acetate stabilized carbenoids and acetylenes
  作者：Huv M.L. Davies、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85968-8

  日期：1988.1

  Whan appropriate substituents are used, rhodium(II) acatate catalyzed decomposition of diazocarbonyls in the presence of acetylenes results in the formation of furans, derived from dipolar intermediates.

  如果使用合适的取代基，则在乙炔的存在下，过氧化铑铑（II）催化重氮羰基的分解会导致衍生自偶极中间体的呋喃的形成。