1,15-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentadeca-2,4,11,13-tetrayne | 753450-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,15-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentadeca-2,4,11,13-tetrayne
• 英文别名: 2-[15-(Oxan-2-yloxy)pentadeca-2,4,11,13-tetraynoxy]oxane
• CAS: 753450-69-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: CHPOJKRCQBIMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,15-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentadeca-2,4,11,13-tetrayne 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,12-dichloro-2-isopropyl-1,2,3,6,7,8,9,10-octahydrocyclonona[e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  两个非平行 1,3-丁二炔单元的跨环反应- 1-异丙基-1-氮杂环十五烷-3,5,11,13-四炔和 1-异丙基-1-氮杂环十六烷-3,5 的合成、结构和质子化反应,12,14-四炔

  摘要：

  1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne (15a) 和 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne (15b) 的合成是分步完成的. 关键中间体是 1,14-dibromotetradeca-2,4,10,12-tetrayne (14a) 和 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne (14b)。通过与异丙胺反应实现15a和15b的环闭合。对 15a 和 15b 单晶的 X 射线研究揭示了 1,3-丁二炔单元的非平行取向。15b与浓的反应。HCl 在乙醇中产生 5,12-二氯-2-异丙基-1,2,3,6,7,8,9,10-八氢环壬[e]异吲哚 (16c) 和 5-氯-2-异丙基-2,3 ,6,7,8,9,10,11-八氢环壬酮 [e

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400088
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 2H-吡喃,2-[(3-溴-2-炔丙基)氧代]四氢- 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1,15-bis(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentadeca-2,4,11,13-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  两个非平行 1,3-丁二炔单元的跨环反应- 1-异丙基-1-氮杂环十五烷-3,5,11,13-四炔和 1-异丙基-1-氮杂环十六烷-3,5 的合成、结构和质子化反应,12,14-四炔

  摘要：

  1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne (15a) 和 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne (15b) 的合成是分步完成的. 关键中间体是 1,14-dibromotetradeca-2,4,10,12-tetrayne (14a) 和 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne (14b)。通过与异丙胺反应实现15a和15b的环闭合。对 15a 和 15b 单晶的 X 射线研究揭示了 1,3-丁二炔单元的非平行取向。15b与浓的反应。HCl 在乙醇中产生 5,12-二氯-2-异丙基-1,2,3,6,7,8,9,10-八氢环壬[e]异吲哚 (16c) 和 5-氯-2-异丙基-2,3 ,6,7,8,9,10,11-八氢环壬酮 [e

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400088