2-氨基-3,4-二氯苯甲酸 | 20776-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,4-二氯苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-3,4-dichlorobenzoic acid
• CAS: 20776-62-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00078315
• 分子量: 206.028
• InChiKey: LMFCCMCEVBFNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,4-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,4-dichloro-2-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyimino-acetic acid-(2,3-dichloro-anilide) 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 potassium chloride 、 双氧水 作用下， 生成 2-氨基-3,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034

文献信息

• QUINAZOLINONES AS PARP14 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190194174A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to quinazolinones and related compounds which are inhibitors of PARP14 and are useful, for example, in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明涉及喹唑啉酮和相关化合物，它们是PARP14的抑制剂，例如在癌症和炎症性疾病的治疗中是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018023070A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds of formula (I) are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric diseases and disorders in a subject in need thereof are also disclosed.

  公式（I）的化合物已被披露，还披露了含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的主体神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one derivatives as potential SARS-CoV-2 and MERS-CoV treatments
  作者：Jun Young Lee、Young Sup Shin、Sangeun Jeon、Se In Lee、Soojin Noh、Jung-Eun Cho、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127885

  日期：2021.5

  effective antivirals to treat them. 2-Aminoquinazolin-4(3H)-one derivatives were newly designed, synthesized, and investigated to show the inhibitory effects on SARS-CoV-2 and MERS-CoV. Among the synthesized derivatives, 7-chloro-2-((3,5-dichlorophenyl)amino)quinazolin-4(3H)-one (9g) and 2-((3,5-dichlorophenyl)amino)-5-hydroxyquinazolin-4 (3H)-one (11e) showed the most potent anti-SARS-CoV-2 activities

  尽管致命冠状病毒的威胁日益增加，但目前还没有经过证明有效的抗病毒药物可以治疗它们。新设计、合成并研究了 2-Aminoquinazolin-4(3 H )-one 衍生物，以显示对 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的抑制作用。合成的衍生物中，7-氯-2-((3,5-二氯苯基)氨基)喹唑啉-4( 3H )-酮( 9g )和2-((3,5-二氯苯基)氨基)-5-羟基喹唑啉-4 (3 H )-one ( 11e ) 显示出最有效的抗 SARS-CoV-2 活性 (IC 50 < 0.25 μM) 和抗 MERS-CoV 活性 (IC 50 < 1.1 μM)，且无细胞毒性（ CC 50 > 25 μM）。此外，两种化合物在代谢稳定性、hERG 结合亲和力、CYP 抑制和初步 PK 研究方面均显示出可接受的结果。
• [EN] BENZIMIDAZOLONE AND BENZOTHIAZOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLONE ET DE BENZOTHIAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176449A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物以及使用式（I）化合物的方法。