(11E)-11-benzylidenecycloundeca-2,9-diyn-1-ol | 184846-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (11E)-11-benzylidenecycloundeca-2,9-diyn-1-ol
• CAS: 184846-57-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: TXDNDTBPXXTTOM-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (11E)-11-benzylidenecycloundeca-2,9-diyn-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导的烯丙基重排从1,5-二炔中首次合成顺式-二烯

  摘要：

  通过在ROH或RSH存在下于20°C下在CH 2 Cl 2中用1当量的CSA处理，从1,5-二炔7中首次合成顺式-二烯11，从而以高收率提供了11种主要产物。 。类似地制备了11元环烯二炔15，产率为47％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01924-7
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (11E)-11-benzylidenecycloundeca-2,9-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导的烯丙基重排从1,5-二炔中首次合成顺式-二烯

  摘要：

  通过在ROH或RSH存在下于20°C下在CH 2 Cl 2中用1当量的CSA处理，从1,5-二炔7中首次合成顺式-二烯11，从而以高收率提供了11种主要产物。 。类似地制备了11元环烯二炔15，产率为47％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01924-7

文献信息

• First synthesis of cis-enediynes from 1,5-diynes by an acid-mediated allylic rearrangement
  作者：Wei-Min Dai、Kin Chiu Fong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01924-7

  日期：1996.11

  The first synthesis of cis-enediynes 11 from 1,5-diyne 7 is achieved by treatment with 1 equivalent of CSA in CH2Cl2 at 20 °C in the presence of ROH or RSH to provide 11 as the major products in good yield. An 11-membered ring enediyne 15 was prepared similarly in 47% yield.

  通过在ROH或RSH存在下于20°C下在CH 2 Cl 2中用1当量的CSA处理，从1,5-二炔7中首次合成顺式-二烯11，从而以高收率提供了11种主要产物。 。类似地制备了11元环烯二炔15，产率为47％。