8a-Methyl-2-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid | 139881-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8a-Methyl-2-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid
• 英文别名: 8a-methyl-1-oxido-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-imidazo[1,2-a]pyridin-1-ium
• CAS: 139881-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ARXZGCNCSGOMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 8a-Methyl-2-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid 以73%的产率得到(E)-2-(2,2-Dimethylpiperidino)-1-phenyl-ethanonoxim
  参考文献：
  名称：

  通过重复的两步反应连续环甲基化 α-哌啶基-肟

  摘要：

  α-哌啶基-苯乙酮肟与 Hg (II)-ED-TA 和连续格氏反应的脱氢使具有 E 和 Z 构型异构体构型的哌啶循环逐步环甲基化成为可能。双环氧化产物的环键可由 13 C NMR 数据确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250606
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(苯基甲基)-1,2-二氧杂环丁烷 在 disodium methylenediaminetetraacetate dihydrate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8a-Methyl-2-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-3,5,6,7,8,8a-六氢咪唑并[1,2a]吡啶-1-氧化物的取代环裂解

  摘要：

  环状 α-氨基硝酮 2，当与格氏试剂反应时，不会产生 4 型取代的羟胺，如先前假设的那样，但具有开环的 2-取代哌啶肟 7 和 8，其结构已通过独立合成证明. 通过 HPLC 分析，可以确保开环过程中硝酮结构的构型保留为 E-肟。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250210

文献信息

• Sukzessive Ringmethylierung von α-Piperidino-oximen durch wiederholte Zwei-Stufen-Reaktion
  作者：Hans Möhrle、Michael Gehlen

  DOI：10.1002/ardp.19923250606

  日期：——

  Durch Dehydrierung von α‐Piperidino‐acetophenonoximen mit Hg(II)‐ED‐TA und konsekutive Grignard‐Reaktion gelingt die stufenweise Ringmethylierung des Piperidin‐Cyclus unter Konfigurationserhalt sowohl bei den E‐als auch den Z‐konfigurierten Isomeren. Die Ringverknüpfung der bicyclischen Oxidationsprodukte läßt sich anhand der 13C‐NMR‐Daten ermitteln.

  α-哌啶基-苯乙酮肟与 Hg (II)-ED-TA 和连续格氏反应的脱氢使具有 E 和 Z 构型异构体构型的哌啶循环逐步环甲基化成为可能。双环氧化产物的环键可由 13 C NMR 数据确定。
• Substituierende Ringspaltung von 2-Phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo[1,2a]pyridin-1-oxid
  作者：Hans Möhrle、Michael Gehlen

  DOI：10.1002/ardp.19923250210

  日期：——

  Das cyclische α‐Aminonitron 2 ergibt bei Umsetzung mit Grignard‐Reagenzien nicht, wie früher vermutet, substituierte Hydroxylamine vom Typ 4, sondern unter Ringspaltung 2‐substituierte Piperidinoxime 7 und 8, deren Struktur durch unabhängige Synthese bewiesen wurde. Durch HPLC‐Analyse konnte gesichert werden, daß die Ringöffnung unter Konfigurationserhalt der Nitronstruktur zum E‐Oxim verläuft.

  环状 α-氨基硝酮 2，当与格氏试剂反应时，不会产生 4 型取代的羟胺，如先前假设的那样，但具有开环的 2-取代哌啶肟 7 和 8，其结构已通过独立合成证明. 通过 HPLC 分析，可以确保开环过程中硝酮结构的构型保留为 E-肟。