2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-ol | 215392-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 215392-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: UBWMSPNNSZMLQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-phenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solid-State Polymerization of Triyne and Enediyne Derivatives with Similar π-Conjugated Structures

  摘要：

  合成了三种具有相似π-共轭体系的二乙炔单体模型化合物，即10-苯基-5,7,9-十碳三炔基N-苯基氨基甲酸酯（1）、（E）-10-苯基-9-十碳烯-5,7-二炔基N-苯基氨基甲酸酯（2）和（E）-10-苯基-5-十碳烯-7,9-二炔基N-苯基氨基甲酸酯（3），并研究了它们的性质和固态聚合性。根据单体的吸收光谱，发现溶液中双键的共轭效应与三键不同。单体1、2和3分别呈现一种、两种和五种晶型，其中单体1和单体2的一种晶型（2a）可以在固态下聚合。经过γ射线辐照（剂量为1 MGy）后，转化率分别为53%和20%。由单体1和2a制备的聚合物的最长波长吸收最大值分别为645 nm和655 nm。可聚合的晶体1和2a被发现具有层状单体结构，间距为3.1-3.6 nm。根据固态13C NMR光谱，确定了单体1的聚合位点为苯环的1,4-和3,6-位，单体2a的聚合位点为苯环的3,6-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1028
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代苯并[b]呋喃的简单、方便、高效合成

  摘要：

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。

  DOI：

  10.1080/00397910701860323

文献信息

• First Meerwein−Ponndorf−Verley Alkynylation:  Nonorganometallic Way for Carbonyl Alkylations
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja9821347

  日期：1998.10.1
• Synthesis and Solid-State Polymerization of Triyne and Enediyne Derivatives with Similar π-Conjugated Structures
  作者：Kana Mizukoshi、Shuji Okada、Tatsumi Kimura、Satoru Shimada、Hiro Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.81.1028

  日期：2008.8.15

  Three diacetylene monomer model compounds with similar π-conjugation systems, 10-phenyl-5,7,9-decatriynyl N-phenylcarbamate (1), (E)-10-phenyldec-9-en-5,7-diynyl N-phenylcarbamate (2), and (E)-10-phenyldec-5-en-7,9-diynyl N-phenylcarbamate (3), were synthesized and their properties and solid-state polymerization were investigated. Based on the absorption spectra of the monomers, it was found that the conjugation effect of a double bond was different from that of a triple bond in solution. Monomers 1, 2, and 3 gave one, two, and five crystal forms, respectively, of which 1 and one of the crystal forms of 2 (2a) could be polymerized in the solid state. The conversions after γ-ray irradiation (1 MGy dose) were 53% and 20%, respectively. The longest-wavelength absorption maxima of the polymers prepared from 1 and 2a were 645 and 655 nm, respectively. The polymerizable crystals 1 and 2a were found to have layered monomer structures with spacing of 3.1–3.6 nm. Based on solid-state 13C NMR spectra, the polymerization sites of 1 were determined to be the 1,4- and 3,6-positions with respect to the phenyl ring, and that of 2a was determined to be the 3,6-position with respect to the phenyl ring.

  合成了三种具有相似π-共轭体系的二乙炔单体模型化合物，即10-苯基-5,7,9-十碳三炔基N-苯基氨基甲酸酯（1）、（E）-10-苯基-9-十碳烯-5,7-二炔基N-苯基氨基甲酸酯（2）和（E）-10-苯基-5-十碳烯-7,9-二炔基N-苯基氨基甲酸酯（3），并研究了它们的性质和固态聚合性。根据单体的吸收光谱，发现溶液中双键的共轭效应与三键不同。单体1、2和3分别呈现一种、两种和五种晶型，其中单体1和单体2的一种晶型（2a）可以在固态下聚合。经过γ射线辐照（剂量为1 MGy）后，转化率分别为53%和20%。由单体1和2a制备的聚合物的最长波长吸收最大值分别为645 nm和655 nm。可聚合的晶体1和2a被发现具有层状单体结构，间距为3.1-3.6 nm。根据固态13C NMR光谱，确定了单体1的聚合位点为苯环的1,4-和3,6-位，单体2a的聚合位点为苯环的3,6-位。
• Simple, Convenient, and Efficient Synthesis of 2-Aryl-substituted Benzo[b]furans
  作者：Yong Jiang、Botao Gao、Wenjuan Huang、Yongmin Liang、Guosheng Huang、Yongxiang Ma

  DOI：10.1080/00397910701860323

  日期：2008.12.31

  convenient, and efficient one-pot method for the preparation of benzofuran is reported. Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was used as an acetylene source in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI. Deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base and the second Sonogashira coupling/cyclization of and substituted o-iodophenols led to the formation

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。