2-氨基-3,5-二溴-4,6-二甲基吡啶 | 5407-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二溴-4,6-二甲基吡啶
• 中文别名: 3,5-二溴-4,6-二甲基吡啶-2-胺
• 英文名称: 6-amino-3,5-dibromo-2,4-lutidine
• 英文别名: 3,5-Dibromo-4,6-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 5407-86-3
• 化学式: C₇H₈Br₂N₂
• 分子量: 279.962
• InChiKey: CPQZUZPWNKOMCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存于室温、避光条件下，并在惰性气体氛围中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴-4,6-二甲基吡啶 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6,8-Dibromo-5,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclo-C-nucleosides in the Imidazo[1,2-a]pyridine and Pyrimidine Series as Antiviral Agents

  摘要：

  The synthesis and the antiviral activities of C-3 acyclic nucleoside analogues of imidazo[1,2-a]pyridine and pyrimidine are reported. From these compounds, 20, 21, 22, 23, 28, and 34 showed a specific activity against cytomegalovirus and/or varicella-zoster virus.

  DOI：

  10.1021/jm9507901
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.25h， 以75%的产率得到2-氨基-3,5-二溴-4,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  天然产物 CCR5 拮抗剂 Anibamine 及其三种烯烃异构体的区域和立体选择性合成

  摘要：

  天然产物anibamine及其三种烯烃异构体的合成已经通过高度区域和立体选择性反应简洁有效地实现。关键步骤包括通过 Sonogashira 偶联和立体选择性 Suzuki 偶联进行的区域选择性钯催化炔基化。进行了进一步的构象分析和体外钙动员研究以表征化合物的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jo2013669

文献信息

• Anibamine and Its Analogues: Potent Antiplasmodial Agents from <i>Aniba citrifolia</i>
  作者：Yongle Du、Ana Lisa Valenciano、Yumin Dai、Yi Zheng、Feng Zhang、Yan Zhang、Jason Clement、Michael Goetz、David G. I. Kingston、Maria B. Cassera

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00724

  日期：2020.3.27

  In our continuing search for novel natural products with antiplasmodial activity, an extract of Aniba citrifolia was found to have good activity, with an IC50 value less than 1.25 μg/mL. After bioassay-directed fractionation, the known indolizinium alkaloid anibamine (1) and the new indolizinium alkaloid anibamine B (2) were isolated as the major bioactive constituents, with antiplasmodial IC50 values

  在我们不断寻找具有抗疟原虫活性的新型天然产物的过程中，发现柑橘属植物提取物具有良好的活性，其 IC 50值小于 1.25 μg/mL。经过生物测定定向分离，已知的茚茚生物碱anibamine ( 1 )和新的茚茚生物碱anibamine B( 2 )作为主要生物活性成分被分离出来，抗疟原虫的IC 50值分别为0.170和0.244 μM，对耐药Dd2菌株恶性疟原虫。新香豆素类生物素 A ( 3 )、新的降木脂素 anibignan A ( 5 ) 和六种已知的新木脂素( 7 – 12 )) 也得到了。所有分离出的化合物的结构均基于 1D 和 2D NMR 光谱和质谱数据的分析确定，并从其 ECD 谱中确定了苯丙胺 A ( 5 )的绝对构型。对 28 个阿尼巴胺类似物 ( 13 – 40 )库的评估表明，带四元电荷的类似物的 IC 50值低至 58 nM，而不带电荷的类似物则没有活性或活性显
• N-pyridyl carboxamides et dérivés, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0684241A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  Composés de formule générale (I) : où m vaut 0 ou 1 et Het, A, X, R, R₁, R₂, R₃, R₄ et le cycle sont définis dans la description. Médicaments.

  通式(I)化合物： 其中 m 为 0 或 1 以及 Het、A、X、R、R₁、R₂、R₃、R₄ 和环 的定义见说明。 药物
• New anti-inflammatory N-pyridinyl(alkyl)phthalimides acting as tumour necrosis factor-α production inhibitors
  作者：Xavier Collin、Jean-Michel Robert、Gaétane Wielgosz、Guillaume Le Baut、Christine Bobin-Dubigeon、Nicole Grimaud、Jean-Yves Petit

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01254-5

  日期：2001.8

  This paper describes the synthesis of N-pyridinyl(alkyl)phthalimides related to N-phenyl-4,5,6,7-tetrafluorophthalimides known to be inhibitors of tumour necrosis factor-alpha (TNF alpha) production. Pharmacomodulation at the phthalimidic nitrogen led to the selection of two pharmacophoric fragments (2,4-lutidinyl and beta -picolyl), allowing significant inhibition of TNF alpha production (compounds 12 and 17). Variation of the substituents linked to the homocycle of their phthalimide scaffold indicated that high (TNF alpha production) inhibitory potency could be achieved, notably by 5-fluoro, 4- or 5-nitro, 5-amino and especially tetrafluoro substitution. The most active compound, N-(pyridin-3-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrafluorophthalimide (32) (84% inhibition at 10 muM), also produced an anti-oedematous effect in the PMA-induced mouse-ear swelling test. Although less active than dexamethasone, it exerted a marked reduction in ear thickness after oral administration (63% vs. 85% for dexamethasone at 0.2 mM kg(-1)) and remained efficient after topical application (46% vs. 96% for the dexamethasone). It also induced potent inhibition in the rat carrageenan foot oedema test with an ID50 (0.14 muM kg(-1)) comparable with that of N-(2,6-diisopropylphenyl)phthalimide (4) (0.15 muM kg(-1)). (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• &lt;I&gt;N&lt;/I&gt;-Pyridinyl(alkyl)polyhalogenobenzamides Acting as TNF-α Production Inhibitors
  作者：X. Collin、S. Robert、G. Le Baut、C. Bobin-Dubigeon、N. Grimaud、F. Lang

  DOI：10.1211/146080899128734659

  日期：1999.3.1
• α-Oxygenated Pyridines. III. The Reaction of N-Bromosuccinimide with Some Pyridine Derivatives¹
  作者：Raymond P. Mariella、Elizabeth P. Belcher

  DOI：10.1021/ja01128a013

  日期：1952.4