2-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one | 87753-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(p-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one；2-(p-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one；2-(4-Chlorophenyl)4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline；2-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 87753-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD13477917
• 分子量: 260.723
• InChiKey: UYHYTYOWXWRLAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  410.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-amino-2-aryl-tetrahydoquinazolines, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物： 其中R1、R2和R3具有规范中指示的含义，这些化合物是用于治疗和预防心血管疾病，如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓形成或动脉粥样硬化等疾病的有价值的药用活性化合物。式I的化合物具有调节内源性环鸟苷酸单磷酸（cGMP）产生的能力，通常适用于与扰乱cGMP平衡相关的疾病状态的治疗和预防。本发明还涉及制备式I化合物的方法、治疗和预防指定疾病状态的方法以及用于制备药物的方法，以及包含至少一种式I化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06660746B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲脒盐酸盐 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine and 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline derivatives as sigma-1 (σ1) receptor antagonists for the treatment of pain
  作者：Yu Lan、Yiyan Songyang、Lingli Zhang、Yan Peng、Jinchun Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.077

  日期：2016.4

  The synthesis and biological evaluation of new series of 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine and 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline derivatives as selective sigma-1 receptor (σ1R) antagonists are reported. The receptor affinities of new compounds were evaluated in vitro in σ1 and σ2 receptor binding assays. The structure-active relationship study leads us to the most promising compound: 2-(4-chlorop

  的合成和新系列6,7-二氢5的生物学评价ħ环戊二烯并[ d（]嘧啶和5,6,7,8-四氢喹唑啉衍生物作为选择性σ-1受体σ 1个R）报道拮抗剂。新化合物的受体亲和力在体外进行了评价σ 1和σ 2受体结合试验。通过结构-活性关系研究，我们得出了最有希望的化合物：2-（4-氯苯基）-4-（3-（4-甲基哌啶-1-基）丙氧基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉（33）。化合物33具有用于施加纳摩尔亲和力σ 1个R（ķ我σ1  = 15.6 1nM）和高σ 1 / σ 2选择性（ķ我σ 2 > 2000纳米），和鉴定为σ 1 - [R拮抗剂。在动物模型中，化合物33在福尔马林试验中表现出剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些结果表明，化合物33可能是用于疼痛治疗的有效止痛药。
• Substituted 4-amino-2-aryl-tetrahydroquinazolines, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GmBH

  公开号：US20040063690A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings indicated in the specification, which are valuable pharmaceutical active compounds for the therapy and prophylaxis of diseases such as cardiovascular disorders such as high blood pressure, angina pectoris, cardiac insufficiency, thromboses, or atherosclerosis. Compounds of formula I have the ability to modulate the endogenous production of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of disease states which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of formula I, methods of therapy and prophylaxis of the designated disease states and for the production of pharmaceuticals therefor, and pharmaceutical compositions which comprise at least one compound of formula I.

  本发明涉及化合物I的公式：1其中R1，R2和R3具有规范中所示的含义，这些化合物是治疗和预防心血管疾病（如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓或动脉粥样硬化）等疾病的有价值的药物活性化合物。公式I的化合物具有调节内源性环鸟苷酸鸟苷酸（cGMP）产生的能力，通常适用于治疗和预防与cGMP平衡失调有关的疾病状态。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物的过程，治疗和预防指定疾病状态的方法以及用于制备药物的制药组合物，其中至少包含一个公式I的化合物。
• TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：Finsinger Dirk

  公开号：US20090318444A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula I as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.

  本发明涉及使用式I的四氢-和二氢-喹唑酮作为蛋白激酶的激活剂或抑制剂，一种制备它们的方法，它们用于制备治疗疾病的药物，用于制备制药组合物和新的四氢-和二氢-喹唑酮。
• Bernath; Janaky; Goendoes, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 4, p. 270 - 271
  作者：Bernath、Janaky、Goendoes、Lazar、Ecsery

  DOI：——

  日期：——
• Fueloep, Ferenc; Bernath, Gabor, Synthesis, 1985, # 12, p. 1148 - 1149
  作者：Fueloep, Ferenc、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——